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9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride

HCID 148670
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Grundinformationen

CAS
54260-72-9
Standard-SMILES
COc1ccc2c(C)c3[n+](cc2c1OC)CCc1cc2c(cc1-3)OCO2.[Cl-]
InChIKey
MLEFNGNLISNJEQ-UHFFFAOYSA-M
Summenformel
C21H20ClNO4
Durchschnittliche Molmasse
385,847 g/mol
Monoisotopische Masse
385,1080858

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride
IUPAC
9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride
Englischer Name
5,6-Dihydro-2,3-(methylenedioxy)-9,10-dimethoxy-13-methyldibenzo[a,g]quinolizinium
Summenformel
C21H20ClNO4
Molmasse
385.8408

Namen und Synonyme

13-Methylberberine13-Methylberberinium Chlorid13-Methylberberine (chloride)13-Methylberberine chloride, 10 mM in DMSO13-methylberberine/13-Methylberberine chloride2,3-(Methylenedioxy)-9,10-dimethoxy-13-methyl-5H,6H-dibenzo[a,g]quinolizin-7-ium9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium5,6-Dihydro-2,3-(methylenedioxy)-9,10-dimethoxy-13-methyldibenzo[a,g]quinolizinium9,10-Dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chlorideinhibit,Inhibitor,13 Methylberberine chloride,13Methylberberine chloride,Interleukin Related,13-Methylberberinium

Datenbank-Bezeichner

CAS
54260-72-9
PubChem CID
148670
DTXSID
DTXSID70969276
ChEMBL
CHEMBL462141
UNII
VC5A9Y486B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
198 · 198-200 °C
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
1 mg/ml · Water: 1 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
Light yellow to yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung13-Methylberberine (13-MB) (chloride) is a 13-methyl-substituted derivative of berberine . Berberine is a widely distributed berberidaceaen alkaloid found in plant tissues that has antibacterial, anti-inflammatory, antitumor, anti-obesity, and hypercholesterolemic activity. 13-MB has improved antibacterial activity against S. aureus (MIC = 125 μg/ml) and improved antitumor activity with a mean GI50 value of 11.7 μM, as compared to berberine. 13-MB also induces down-regulation of adipocyte differentiation transcription factors, reduces de novo lipid synthesis, and accumulates in murine 3T3-L1 adipocytes at higher levels than berberine, suggesting improved anti-obesity activity.

Verwenden13-Methylberberinium Chloride can be used to treat and prevent immunoinflammatory dermal disorders. It can also be used in synthesis to result in derivatives that can be used to treat nerve diseases and anti-infective agents.

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