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2'-Deoxy-5-ethynylcytidine

HCID 15036533
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Grundinformationen

CAS
69075-47-4
Standard-SMILES
C#Cc1cn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)c(=O)nc1N
InChIKey
HMJSYXIPNSASJY-DJLDLDEBSA-N
Summenformel
C11H13N3O4
Durchschnittliche Molmasse
251,242 g/mol
Monoisotopische Masse
251,0906059

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2'-Deoxy-5-ethynylcytidine
IUPAC
2'-Deoxy-5-ethynylcytidine
Englischer Name
5-Ethynyl-2'-deoxycytidine
Summenformel
C11H13N3O4
Molmasse
251.24

Namen und Synonyme

5-Ethynyl-2'-dC-Ethynyl-2’2'-Deoxy-5-ethynylcytidine5-Ethynyl-2'-deoxycytidine5'-Ethynyl-2'-deoxycytidineCytidine, 2'-deoxy-5-ethynyl-5-Ethynyl-2'-deoxycytidine>5-Ethynyl-2′-deoxycytidine, (EdC)5-Ethynyl-2'-deoxycytidine 69075-47-45-Ethynyl-2'-deoxycytidine, (EdC) AldrichCPR

Datenbank-Bezeichner

CAS
69075-47-4
PubChem CID
15036533
DTXSID
DTXSID10567311
Nikkaji
J1.924.855K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
191 °C · 191 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
Siedepunkt
475.7 · 475.7±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.54 · 1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · Store at 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen
Löslichkeit
5 mg/ml; · DMF: 5 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
pka
14.03 · 14.03±0.60(Predicted)
Aggregatzustand
powder to crystal
Farbe
White to Light yellow to Light orange
InChI
1S/C11H13N3O4/c1-2-6-4-14(11(17)13-10(6)12)9-3-7(16)8(5-15)18-9/h1,4,7-9,15-16H,3,5H2,(H2,12,13,17)/t7-,8+,9+/m0/s1
InChIKey
HMJSYXIPNSASJY-DJLDLDEBSA-N
SMILES
NC1=NC(=O)N(C=C1C#C)[C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2934.99.4400
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung5''-Ethynyl-2''-deoxycytidine (EdC) is a nucleoside analog that inhibits replication of the herpes simplex virus-1 (HSV-1) KOS strain (ID50 = 0.2 μg/mL). It also reduces virus-induced cytopathogenicity of HSV-1, HSV-2, and vaccinia virus strains in PRK cells (MICs = 0.2-0.4, 1-2, and 5 μg/ml, respectively). EdC is an inhibitor of thymidylate synthetase, selectively reducing DNA incorporation of [1'',2''-3H]deoxyuridine over [CH3-3H]deoxythymidine in PRK cells (ID50s = 3 and 120 μg/ml, respectively). It inhibits thymidine synthetase in and reduces proliferation of L1210 cells, an effect which is reversed by addition of deoxythymidine (ID50s = 4.4 and 1,000 μg/ml, respectively). EdC has been used to monitor DNA synthesis and cellular replication via click chemistry conjugation of the ethynyl group to an azido group of various fluorochromes.

Verwenden5-Ethynyl-2’-deoxycytidine is an lower toxicity analog of 2’-deoxycytidine, a metabolic labeling probe for DNA synthesis. 5-Ethynyl-2’-deoxycytidine is most commonly used when thymidine analogs is undesirable.

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