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Ertapenem

HCID 150610
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
153773-82-1
Standard-SMILES
C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)N2C(C(=O)O)=C(S[C@@H]3CN[C@H](C(=O)Nc4cccc(C(=O)O)c4)C3)[C@H](C)[C@H]12
InChIKey
JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N
Summenformel
C22H25N3O7S
Durchschnittliche Molmasse
475,523 g/mol
Monoisotopische Masse
475,14132114

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ertapenem
IUPAC
(4R,5S,6S)-3-({(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl}sulfanyl)-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Englischer Name
Ertapenem
Summenformel
C22H25N3O7S
Molmasse
475.51

Namen und Synonyme

Ertapenem hydrochlorideMK-0826EOS-61119ERTAPENEMErtapenem D4Ertapenem PowderErtapenem MonomerErtapenem USP/EP/BPERTAPENEM(FORR&DONLY)ErtapenemDiscontinued See E635000

Datenbank-Bezeichner

CAS
153773-82-1、153832-46-3
PubChem CID
150610
DTXSID
DTXSID50165456
ChEMBL
CHEMBL1359
ChEBI
CHEBI:404903
UNII
G32F6EID2H
EC Number
836-232-1
Nikkaji
J2.766.498I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
813.9 · 813.9±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.55 · 1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
soluble in DMSO, Methanol
pka
4.03 · 4.03±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Foam
Farbe
Brown
InChIKey
JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N
SMILES
N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)[C@@H](C)C(S[C@H]1C[C@@H](C(NC3=CC=CC(C(O)=O)=C3)=O)NC1)=C2C(O)=O
CAS Datenbank
153832 · 153832-46-3

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Giftige Stoffe Daten
153832-46-3(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungErtapenem is another synthetic carbapenem with a rather complex side chain at C-3. It is used once daily parenterally, with special application against anaerobes. As with meropenem, the 4-β-methyl group confers stability toward dehydropeptidase-1 It is not active against pseudomonads or acinetobacteria and, therefore, should not be substituted for imipenem or meropenem. It is relatively strongly bound to serum proteins, so it has a prolonged half-life, making it more convenient to use than the other carbapenems when its spectrum warrants this. Its reported indications include complicated intra-abdominal and complicated skin/skin structure infections caused by sensitive organisms (for intra-abdominal: Escheri chia coli, Clostri di um clostri doforme, Bacteroi des fragilis, and Peptostreptococcus sp; for skin/skin structures: Staphylococcus aureus (methicillin-susceptible strains), Streptococcus pyogenes, E.coli, or Peptostreptococcus sp.). It can be administered once daily.

VerwendenErtapenem is a long-acting parenteral cabapenem. Ertapenem has bactericidal activity against a variety of gram-negative pathogens, some gram positive strains, and Haemopilus influenzae. Ertapenem has shown to inactivate L,D-transpeptidase, an enzyme responsible for in vitro cross-linking of Mycobacterium tuberculosis peptidoglycan.

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5
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Reaktionsgleichung von HRID 2067708
HRID 2067708als Produktuspto-grants-2012_10
Reaktionsgleichung von HRID 2067709
HRID 2067709als Eduktuspto-grants-2012_10
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Reaktionsgleichung von HRID 2068129
HRID 2068129als Eduktuspto-grants-2012_10

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Meropenem in which the one of the two methyl groups attached to the amide nitrogen is replaced by hydrogen while the other is replaced by a 3-carboxyphenyl group. The sodium salt is used for the treatment of moderate to severe susceptible infections includ ng intra-abdominal and acute gynaecological infections, pneumonia, and infections of the skin and of the urinary tract.