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L-Leucine, L-leucyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1)

HCID 15598024
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Grundinformationen

CAS
6491-83-4
Standard-SMILES
COC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C.Cl
InChIKey
RVXQFTNCULOWRV-ACMTZBLWSA-N
Summenformel
C13H27ClN2O3
Durchschnittliche Molmasse
294,82 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
L-Leucine, L-leucyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1)
IUPAC
methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochloride
Englischer Name
L-Leucyl-L-Leucine methyl ester (hydrochloride)
Summenformel
C13H27ClN2O3
Molmasse
294.81808

Namen und Synonyme

76R0TP2LNWMethyl leucylleucinate hydrochlorideUNII-76R0TP2LNWL-Leucine, L-leucyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1)RefChem:2014066491-83-4H-Leu-Leu-Ome.HClH-LEU-LEU-OME HCLH-Leu-leu-OMe hydrochlorideLeu-Leu-ome HClMFCD00155477L-Leucine, L-leucyl-, methyl ester, monohydrochloride
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L-Leucyl-L-Leucine methyl esterL-Leucyl-L-Leucine methyl ester hydrochloride, 10 mM in DMSOmethyl (2S)-2-[(2S)-2-amino-4-methylpentanamido]-4-methylpentanoate hydrochloridelymphocytes,leukocytes,monocytes,pathway,LLeucylLLeucine methyl ester hydrochloride,LLOMe,inhibit,polymorphonuclear,stress,Leu-Leu methyl ester,cytotoxic,Inhibitor,L Leucyl L Leucine methyl ester hydrochloride,Endogenous Metabolite,endolysosomal
Leu-Leu-ome hydrochlorideL-Leucyl-L-Leucine methyl ester (hydrochloride)methyl L-leucyl-L-leucinate hydrochlorideL-Leucyl-L-leucine Methyl Ester HClLeucylleucine methyl ester hydrochloridemethyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate;hydrochlorideC13H27ClN2O3Methyl leucylleucinate HCl

Datenbank-Bezeichner

CAS
6491-83-4
PubChem CID
15598024
UNII
76R0TP2LNW

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
81,4 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
19
Formalladung
0
Komplexität
277

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
177 · 177-181°C
storage temp.
Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Hygroscopic

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungL-Leucyl-L-Leucine methyl ester (LLME) is a lysosomal condensation product that has been reported to be cytotoxic towards natural killer cells and CD4+ and CD8+ T lymphocytes without affecting helper T cells and B cells. It has also been shown to induce death of monocytes, polymorphonuclear leukocytes, and myeloid tumor cells. Upon entry into cells via receptor-mediated endocytosis, LLME undergoes a condensation process catalyzed by dipeptidyl peptidase I (DPPI) in lysosomes. This condensation leads to lysosomal rupture and DNA fragmentation in DPPI-expressing immune cells such as cytotoxic T cells and natural killer cells.

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