p-Nitrocinnamaldehyd

3-(4-Nitrophenyl)prop-2-enal

HCID 15614

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Grundinformationen

CAS: 1734-79-8
Standard-SMILES: O=CC=Cc1ccc([N+](=O)[O-])cc1
InChIKey: ALGQVMMYDWQDEC-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C9H7NO3
Durchschnittliche Molmasse: 177,16 g/mol
Monoisotopische Masse: 177,04259308

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: 3-(4-Nitrophenyl)prop-2-enal
IUPAC: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
Lokaler Name: p-Nitrocinnamaldehyd
Englischer Name: 4-Nitrocinnamaldehyde
Summenformel: C9H7NO3
Molmasse: 177.16

Namen und Synonyme

3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal3-(4-nitrophenyl)propenalSCHEMBL461047SCHEMBL565868(p-nitrophenyl)prop-1-en-3-oneWLZ3287ALGQVMMYDWQDEC-UHFFFAOYSA-NAKOS0252435362-nitro cinnamaldehyde,predominantly transSY026867DB-0439444-NitrocinnamaL

Weitere Namen anzeigen

P-NITROCINNAMALDEHYDEp-nitro-cinnamaldehyd4-NITROPHENYLACROLEIN4-Nitrocinnamaldehyde4-NitrobenzenepropenalPARA-NITROCINNAMALDEHYDECinnamaldehyde, p-nitro-4-Nitrocinnamaldehyde>p-Nitrocinnamaldehyde,98%

Datenbank-Bezeichner

CAS: 1734-79-8
PubChem CID: 15614
DTXSID: DTXSID7061932

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 1,5
Polarare Oberfläche (TPSA): 62,9 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 3
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 13
Formalladung: 0
Komplexität: 211

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 140 · 140-143 °C(lit.)
Siedepunkt: 309.06 °C · 309.06°C (rough estimate)
Dichte: 1.3312 · 1.3312 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.52 · 1.5200 (estimate)
storage temp.: -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Aggregatzustand: crystals
Wasserlöslichkeit: Insoluble in water.
BRN: 1565424 · 1565424
InChI: 1S/C9H7NO3/c11-7-1-2-8-3-5-9(6-4-8)10(12)13/h1-7H/b2-1+
InChIKey: ALGQVMMYDWQDEC-OWOJBTEDSA-N
SMILES: [O-][N+](=O)c1ccc(\C=C\C=O)cc1
CAS Datenbank: 1734 · 1734-79-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen: 2 · 2-Propenal, 3-(4-nitrophenyl)- (1734-79-8)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29130000
RTECS-Nr.: GD6650000
risk_code: 36/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenDoebner-Miller reaction the 4- nitrocinnamaldehyde and 2-methylaniline in concentrated HC1 give the corresponding 8-methyl-2-phenylquinoline (3: R = 4'-N02) directly. The asymmetric Friedel-Crafts-type alkylation in aqueous media reaction of 4-Nitrocinnamaldehydr with N-methyl indole using trifluoroacetic acid (TFA) salt of the PEG-PS-supported prolyl peptide having the polyleucine tether as a catalyst. 4-Nitrocinnamaldehyde has been used in the preparation of 2, 2-[(E)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-ene-1,1-diyl] bis(3-hydroxy-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-one).