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(14xi,25R)-Spirost-5-en-3beta-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside

HCID 159860
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Grundinformationen

CAS
19057-60-4
Standard-SMILES
C[C@@H]1CC[C@@]2(OC1)O[C@H]1CC3[C@@H]4CC=C5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H]6O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]6O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C
InChIKey
VNONINPVFQTJOC-IOJPLSKKSA-N
Summenformel
C45H72O16
Durchschnittliche Molmasse
869 g/mol
Monoisotopische Masse
868,4820362

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(14xi,25R)-Spirost-5-en-3beta-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
IUPAC
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
Englischer Name
Dioscin
Summenformel
C45H72O16
Molmasse
869.06

Namen und Synonyme

Q5807682(14xi,25R)-Spirost-5-en-3beta-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranosidedioscineioscinDIOSCINDIOSCIN(P)Ccris 4123Dioscin-RMDIOSCIN(RG)(+)-DioscincollettisideiiiPolyphyllin lll

Datenbank-Bezeichner

CAS
19057-60-4
PubChem CID
159860
DTXSID
DTXSID50903916

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
236 Ų
H-Brücken-Donoren
8
H-Brücken-Akzeptoren
16
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
61
Formalladung
0
Komplexität
1.600

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
275 · 275~277℃
Dichte
1.39 · 1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
pka
12 · 12+-.0.70(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Major Application
food and beverages
InChIKey
VNONINPVFQTJOC-MRFMZFTMNA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
hs_code
29389090
Toxizität
mouse,LD50,subcutaneous,> 300mg/kg (300mg/kg),Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. Vol. #91-271224,
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungDioscin is extracted from Dioscorea nipponica. Rhizoma Dioscoreae Nipponicae is the dry rhizome of this plant. It can be orally used to treat joint pain, arthritis, malaria, and chronic bronchitis. In addition, it can also be used externally to treat sore carbuncle swollen. Rhizoma Dioscoreae Nipponicae is commonly used in the northeast region, Shanxi province, and Shandong province of China.

HistoryJapanese scientists firstly reported and analyzed the structure of dioscin isolated from the saponins of Japanese Dioscoreaceae. V . However, the biological activities of dioscin have not attracted the interests of scientists until the late 1990s and the beginning of this century. It is now believed that dioscin may have therapeutic effects on reducing blood lipids and protecting the liver, as well as antivirus, antiinflammatory, and antitumor effects. After the implementation of standardization of traditional Chinese medicine, dioscin as the quality control specification of Dioscorea nipponica Makino and other traditional Chinese medicine has attracted more attentions and researches. In China, dioscin tablets have been used to treat hyperlipidemia in the clinical practice. However, no corresponding drugs are available on the market in other countries. In addition, dioscin is also an important predecessor for synthesizing steroid hormones . Dioscorea nipponica Makino, which is used to extract dioscin, primarily comes from wild plants, whose resources are limited.

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Nachgelagerte Produkte

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