4-Demethylepipodophyllotoxin 7'-O-beta-D-glucopyranoside

HCID 159949CAS 23363-35-1

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Grundinformationen

Standard-SMILES: COc1cc([C@@H]2c3cc4c(cc3[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]3COC(=O)[C@H]23)OCO4)cc(OC)c1O
InChIKey: FOVRGQUEGRCWPD-BRLGUANISA-N
Summenformel: C27H30O13
Durchschnittliche Molmasse: 562,5 g/mol
Monoisotopische Masse: 562,16864102

Überblick

activities similar to Etoposide & VM 26; RN given refers to (9beta)-isomer; structure given in first source

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: 4-Demethylepipodophyllotoxin 7'-O-beta-D-glucopyranoside
IUPAC: (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
Englischer Name: 4'-demethylepipodophyllotoxin-9 beta-glucopyranoside
Summenformel: C27H30O13
Molmasse: 562.52

Namen und Synonyme

Lignan P23363-35-1Pptoxin II4'-Demethylepipodophyllotoxin-9 beta-glucopyranoside4'-Demethylepipodophyllotoxin-beta-D-glucosideC2G3ZRK3U4Epipodophyllotoxin, 4'-demethyl-, 9-beta-D-glucopyranosideRefChem:9124684-Demethylepipodophyllotoxin 7'-O-beta-D-glucopyranoside(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-oneEtoposide Impurity DEtoposide EP Impurity D

Weitere Namen anzeigen

Etoposide EP impurity 1FOVRGQUEGRCWPD-MWRKKXAJSA-NEtoposide EP Impurity D (Lignan P)4’-demethylepipodophyllotoxin-β-D-glucoside4'-Demethyl epigentrobinotoxin-β-D-glucosideEtoposide Impurity 4 (Etoposide EP Impurity D)4'-Demethylepipodophyllotoxin β-D-glucopyranoside

UNII-C2G3ZRK3U44'-Demethylepipodophyllotoxin 9-(beta-D-Glucopyranoside) (Lignan P)4'-Demethylepipodophyllotoxin-beta-D-glucopyranosideGlucopyranoside, 4'-demethylepipodophyllotoxin, beta-D-Etoposide EP Impurity Dorb3181456CHEMBL1778161DTXSID60946031

Datenbank-Bezeichner

CAS: 23363-35-1
PubChem CID: 159949
DTXSID: DTXSID60946031
ChEMBL: CHEMBL1778161
UNII: C2G3ZRK3U4
Nikkaji: J2.839.131E

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: -0,2
Polarare Oberfläche (TPSA): 183 Å²
H-Brücken-Donoren: 5
H-Brücken-Akzeptoren: 13
Frei drehbare Bindungen: 6
Schwere Atome: 40
Formalladung: 0
Komplexität: 892

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 262 · 262-264 °C(Solv: methanol (67-56-1))
Siedepunkt: 808.2 · 808.2±65.0 °C(Predicted)
Dichte: 1.62 · 1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.: -20 °C · -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit: DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
Aggregatzustand: Solid
pka: 9.94 · 9.94±0.40(Predicted)
Farbe: White to Off-White

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

Alarmwort: Warnung
Gefahrenhinweise: Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenLignan P, is a metabolite of Etoposide (E933750), which is a DNA topoisomerase II inhibitor. Semi-synthetic derivative of podophyllotoxin, related structurally to Teniposide. It is also an Antineoplastic.