A-803467
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Grundinformationen
- CAS
944261-79-4- Standard-SMILES
COc1cc(NC(=O)c2ccc(-c3ccc(Cl)cc3)o2)cc(OC)c1- InChIKey
VHKBTPQDHDSBSP-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C19H16ClNO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 357,793 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 357,07678567
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- A-803467
- IUPAC
- 5-(4-Chlorophenyl)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide
- Englischer Name
- 5-(4-Chlorophenyl)-furan-2-carboxylic acid 3,5-dimethoxyphenylamide
- Summenformel
- C19H16ClNO4
- Molmasse
- 357.79
Namen und Synonyme
brgtCS-374A 803467[3H]-A-803467A-803467, >98%A-803467, >=99%A803467A 803467-dimethoxyphenylamideA-803467, 10 mM in DMSOA 803467, NaV1.8 channel blocker
Datenbank-Bezeichner
- CAS
944261-79-4- PubChem CID
- 16038374
- DTXSID
DTXSID90241480- ChEMBL
CHEMBL250699- UNII
- 339LBH1395
- EC Number
- 687-382-8
- Nikkaji
- J2.709.423F
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 128 · 128-130C
- Siedepunkt
- 450.6 · 450.6±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.294 · 1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- room temp
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: >10mg/mL
- pka
- 11.72 · 11.72±0.70(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to tan
- Stabilität
- 1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 3 months.
- InChI
- 1S/C19H16ClNO4/c1-23-15-9-14(10-16(11-15)24-2)21-19(22)18-8-7-17(25-18)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-11H,1-2H3,(H,21,22)
- InChIKey
- VHKBTPQDHDSBSP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- COc1cc(NC(=O)c2ccc(o2)-c3ccc(Cl)cc3)cc(OC)c1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungNav1.8 is a tetrodotoxin-resistant (TTX-R) sodium channel with high activation threshold and slow inactivating kinetics that is highly expressed in small-diameter sensory neurons and has been implicated in signaling various types of pain. A-803467 is a sodium channel blocker with high-affinity and selectivity for inhibiting human Nav1.8 sodium channels (IC50 = 8 nM when stimulated at half-maximal inactivation and IC50 = 79 nM at a resting state). This compound is unusual in that it blocks hNav1.8 at negative resting membrane potentials (many small molecule sodium channel blockers show a reduced affinity for the resting state) and does not demonstrate significant frequency-dependent block during a 10 Hz pulse train. A-803467 dose-dependently reduces behavioral responses in a variety of neuropathic and inflammatory pain models.
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