(2S,4R,5aS,9cS)-5a-Hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
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Grundinformationen
- CAS
918659-56-0- Standard-SMILES
C[C@H]1C(=O)N2c3ccccc3[C@@]3(O)C[C@@H](n4cnc5ccccc5c4=O)C(=O)N1[C@@H]23- InChIKey
GEURDGODABUDHB-TYTLQBBQSA-N- Summenformel
- C22H18N4O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 402,41 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 402,13280506
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2S,4R,5aS,9cS)-5a-Hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
- IUPAC
- (2S,4R,5aS,9cS)-5a-Hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
- Englischer Name
- Chaetominine
- Summenformel
- C22H18N4O4
- Molmasse
- 402.4
Namen und Synonyme
CS-493NSC746369NSC 746369NSC-746369Chaetominine(–)-Chaetominine(-)-CHAETOMININEChaetominine (-)-Chaetominine(2S,2a1S,4R,5AS)-5a-hydroxy-2-methyl-4-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-2a1,4,5,5a-tetrahydro-1H-2a(2S,4R,5aS,9cS)-4,5,5a,9c-Tetrahydro-5a-hydroxy-2-methyl-4-(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)-3H-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3(2H)-dione
Datenbank-Bezeichner
- CAS
918659-56-0- PubChem CID
- 16095273
- DTXSID
DTXSID80582495- ChEMBL
CHEMBL5400793- ChEBI
CHEBI:65610- Nikkaji
- J2.407.479J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 164 ℃ · 164℃
- Dichte
- 1.63 · 1.63
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO
- Aggregatzustand
- A solid
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H317
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(–)-Chaetominine is a cytotoxic alkaloid originally isolated from Chaetomium sp. IFB-E015. It inhibits the growth of K562 leukemia and SW1116 colon cancer cells (IC50s = 20 and 28 nM, respectively). (–)-Chaetominine induces apoptosis of K562 cells via upregulation of the Bax/Bcl-2 ratio, decreasing mitochondrial membrane potential, inducing mitochondrial cytochrome C release, and activation of caspase-3 and caspase-9. It also decreases doxorubicin efflux mediated by multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) and restores sensitivity to doxorubicin in resistant K562 cells.
Anbieter16 Anbieter
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Cckinase, Inc.
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