Secologanin
Grundinformationen
- CAS
19351-63-4- Standard-SMILES
C=C[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1CC=O- InChIKey
CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N- Summenformel
- C17H24O10
- Durchschnittliche Molmasse
- 388,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 388,13694696
Überblick
(-)-secologanin is an iridoid monoterpenoid that is acetaldehyde in which on of the hydrogens of the methyl group has been replaced by a 2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl group which is substituted at positions 3 and 5 by a vinyl and a methoxycarbonyl group, respectively (the 2S,3R,4S stereoisomer). It has a role as a plant metabolite. It is an aldehyde, a beta-D-glucoside, a methyl ester, a member of pyrans, a secoiridoid glycoside and an enoate ester.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Secologanin
- IUPAC
- methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
- Englischer Name
- SECOLOGANIN
- Summenformel
- C17H24O10
- Molmasse
- 388.37
Namen und Synonyme
Secologanin19351-63-4(-)-SecologaninNK7B26K93Tmethyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylateCHEBI:18002NSC-6405253-Ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid, methyl estermethyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylateRefChem:931561lonicerosideKailian strychnoside
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Loniceroside【iridoid】Secologanin (NSC 640525)(4S)-4β-(2-Oxoethyl)-5β-vinyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester(2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-(2S,3R,4S)-Methyl 4-(2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyMethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -1,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 152 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 4
- H-Brücken-Akzeptoren
- 10
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 27
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 576
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C10 isoprenoids (monoterpenes) [PR0102]
Collision Cross Section
191.96 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
190.7 Ų [M+Na]+
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 595.5 · 595.5±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.42 · 1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- Water: Slightly Soluble
- pka
- 12.81 · 12.81±0.70(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to off-white
- Major Application
- food and beverages
- InChIKey
- CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
- SMILES
- COC(=O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](C=C)[C@@H]1CC=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSecologanin is a monoterpene that has been found in V. rosea and is an intermediate in the synthesis of monoterpene indole alkaloids from geraniol. It is a metabolite of loganin formed by the cytochrome P450 (CYP) isoform CYP72A1, also known as secologanin synthase.
Verwenden(-)-Secologanin is an iridoid glycoside found in Hydrangeaceae used in anti-inflammatory.
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