Strictosidine
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Grundinformationen
- CAS
20824-29-7- Standard-SMILES
C=C[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C[C@@H]1NCCc2c1[nH]c1ccccc21- InChIKey
XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N- Summenformel
- C27H34N2O9
- Durchschnittliche Molmasse
- 530,574 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 530,22643067
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Strictosidine
- IUPAC
- Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
- Englischer Name
- Strictosidine
- Summenformel
- C27H34N2O9
- Molmasse
- 530.571
Namen und Synonyme
IsovincosideStrictosidin3-Isovincoside(5S)-5-carboxystrictosidine3-Isovincoside CAS NO.20824-29-7(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-1α-yl]methyl]-5β-ethenyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester(2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
20824-29-7- PubChem CID
- 161336
- DTXSID
DTXSID40943068- ChEMBL
CHEMBL402211- ChEBI
CHEBI:17559- UNII
- 45T874R5N4
- Nikkaji
- J15.956E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 161 · 161-165 °C
- Siedepunkt
- 763 · 763.0±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.44 · 1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 12.81 · 12.81±0.70(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungA glycoalkaloid occurring in Vinca rosea, this base is probably stereoisomeric with Vincoside and Strictosidine (q.v.), the latter two alkaloids almost certainly being identical. It is a pale yellow amorphous solid, yielding the N:N' -diacetyl derivative, m.p. 171°C and an amorphous pentaacetyl compound which is laevorotatory with [α] D - 75° (CHCI3).
VerwendenStrictosidine is studied as a potential antimalarial compound.
Anbieter28 Anbieter
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