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Thiostrepton

Thiostrepton from Streptomyces azureus

HCID 16220061
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Grundinformationen

CAS
1393-48-2
Standard-SMILES
C=C(NC(=O)C(=C)NC(=O)c1csc(C2=NC3c4csc(n4)C4NC(=O)c5csc(n5)C(C(C)(O)C(C)O)NC(=O)C5CSC(=N5)/C(=C/C)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)c5csc(n5)C3(CC2)NC(=O)C(C)NC(=O)C(=C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(C(C)CC)NC2C=Cc3c(C(C)O)cc(nc3C2O)C(=O)OC4C)n1)C(N)=O
InChIKey
NSFFHOGKXHRQEW-BXVAPQLOSA-N
Summenformel
C72H85N19O18S5
Durchschnittliche Molmasse
1.664,9 g/mol
Monoisotopische Masse
1.663,4923528

Überblick

LSM-4991 is a cyclic peptide.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Thiostrepton from Streptomyces azureus
IUPAC
N-[3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl]-2-[(11Z)-37-butan-2-yl-18-(2,3-dihydroxybutan-2-yl)-11-ethylidene-59-hydroxy-8,31-bis(1-hydroxyethyl)-26,40,46-trimethyl-43-methylidene-6,9,16,23,28,38,41,44,47-nonaoxo-27-oxa-3,13,20,56-tetrathia-7,10,17,24,36,39,42,45,48,52,58,61,62,63,64-pentadecazanonacyclo[23.23.9.329,35.12,5.112,15.119,22.154,57.01,53.032,60]tetrahexaconta-2(64),4,12(63),19(62),21,29(61),30,32(60),33,51,54,57-dodecaen-51-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
Lokaler Name
Thiostrepton
Englischer Name
Thiostrepton
Summenformel
C72H85N19O18S5
Molmasse
1664.89

Namen und Synonyme

Thiostrepton from Streptomyces azureusAlaninamide,MFCD00135828CHEBI:94340NSC81722NSC 81722NSC170365AKOS040742575NSC 170365NCGC00485235-01Thiostrepton from Streptomyces azureus, >=90% (HPLC)CHEMBL1981887
Weitere Namen anzeigen
(-)-Nuciferinex146a-8506thiactinbryamycinhiostreptonThiostreptinThiostreptonTHIOSTREPTIONantibioticx146
HMS5083O13SY072534

Datenbank-Bezeichner

CAS

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
0,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
701 Ų
H-Brücken-Donoren
17
H-Brücken-Akzeptoren
31
Frei drehbare Bindungen
12
Schwere Atome
114
Formalladung
0
Komplexität
3.940

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
248 · 248-257°C (dec.)
Dichte
1.0824 · 1.0824 (rough estimate)
Brechungsindex
1.67 · 1.6700 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO or chloroform
Aggregatzustand
Off-white powder
pka
10.43 · 10.43±0.46(Predicted)
Farbe
Off-white
Wasserlöslichkeit
0.24 g/L · 0.24g/L(28 ºC)
Merck
13 · 13,9440
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 week.
InChIKey
NSFFHOGKXHRQEW-MRQRIGNGNA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
XN6300100
risk_code
22
Toxizität
LD50 oral in mouse: > 1gm/kg
hazard_code
Xn
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungThe mammalian transcription factor forkhead box M1 (FoxM1) is induced during G1 phase, with expression continuing through S phase and mitosis. Thiostrepton is a natural peptide thiazole antibiotic that inhibits FoxM1 in mammalian cells, preventing the expression of FoxM1-regulated genes, which includes FoxM1 itself. Through this mechanism, thiostrepton prevents proliferation and induces apoptosis in human cancer cells. These effects correlate with the ability of thiostrepton to act as a proteasome inhibitor.

VerwendenThiostrepton is a macrocyclic antibiotic incorporating thiazoles and other atypical amino acids. Patented in 1961, thiostrepton has been used as an antibiotic and acts by binding to ribosomes to prevent the binding of the EF-G elongation factor and GTP to the 50S ribosomal subunit. Thiostrepton is an inducer of tipA, a gene that controls the bacterial transcription regulators, TipAL and TipAS, that are central regulators in multidrug resistance. Thiostrepton is closely related to siomycin, a recently discovered inhibitor of oncogenic transcription factor, FoxM1.

Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: A heterodetic cyclic peptide, in which the cyclisation step involves a formal lactonisation between the carboxy group of a quinaldic acid-based residue and a secondary alcohol. An antibiotic that inhibits bacterial protein synthesis. Also acts as an antitu or agent.

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1393-48-2
PubChem CID
16220061
ChEMBL
CHEMBL1981887
ChEBI
CHEBI:94340