Secoxyloganin
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Grundinformationen
- CAS
58822-47-2- Standard-SMILES
C=C[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1CC(=O)O- InChIKey
MQLSOVRLZHTATK-PEYNGXJCSA-N- Summenformel
- C17H24O11
- Durchschnittliche Molmasse
- 404,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 404,13186158
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Secoxyloganin
- IUPAC
- 2-[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
- Englischer Name
- secoxyloganin
- Summenformel
- C17H24O11
- Molmasse
- 404.37
Namen und Synonyme
Secoxyloganin58822-47-2Secoxy-loganin65J8K23L9L2-[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acidCHEBI:132712(2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetic acid2-((2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)acetic acidRefChem:495282-((2S,3R,4S)-5-(Methoxycarbonyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl)acetic acid[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acidMFCD20260822
Weitere Namen anzeigen
Secoxyloganin-RMSecoxyloganin, >=98%Secoxyloganin, 10 mM in DMSO(2S)-3α-Ethenyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4α-acetic acid(2S,3R,4S)-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-(methoxycarbonyl)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]aceticaci2H-Pyran-4-acetic acid,3-ethenyl-2-(b-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-,(2S,3R,4S)-2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, (2S,3R,4S)-
SECOLOGANOSIDE 11-METHYL ESTERSecoxyloganin (Standard)UNII-65J8K23L9LMEGxp0_000724orb1221998orb1303388orb3139766SCHEMBL28663748
Datenbank-Bezeichner
- CAS
58822-47-2- PubChem CID
- 162868
- DTXSID
DTXSID90974342- ChEBI
CHEBI:132712- UNII
- 65J8K23L9L
- Nikkaji
- J261.884B
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- -1,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 172 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 5
- H-Brücken-Akzeptoren
- 11
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 28
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 618
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 649.5 · 649.5±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.49 · 1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
- Löslichkeit
- 5 mg/mL; · DMF: 5mg/mL; DMSO: 5mg/mL; Ethanol: 10mg/mL; PBS (pH 7.2): 10mg/mL
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 4.4 · 4.40±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to light yellow
- Major Application
- food and beverages
- InChIKey
- MQLSOVRLZHTATK-PEYNGXJCSA-N
- SMILES
- O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@@H]2OC=C([C@H]([C@H]2C=C)CC(=O)O)C(=O)OC
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 2938900000
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSecoxyloganin is a secoiridoid glycoside that has been found in L. japonica and has diverse biological activities. It is active against E. coli and S. aureus in a disc assay when used at a concentration of 2 mg/disc. Secoxyloganin is cytotoxic to human dermal fibroblasts (IC50 = 78.1 μM). In vivo, secoxyloganin (10 mg/ml) prevents hen egg white lysozyme-induced decreases in tail vein blood flow, a marker of allergic inflammation, in hen egg white lysozyme-sensitized mice.
VerwendenSecoxyloganin is a component of Poraqueiba sericea stems and may be used for its cytotoxic activity.
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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