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[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-40-carboxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylazanium chloride

HCID 163285995
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Grundinformationen

CAS
1404-93-9
Standard-SMILES
C[NH2+][C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H]1C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@H]2C(=O)N[C@H]3C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)O)c4cc(O)cc(O)c4-c4cc3ccc4O)[C@H](O)c3ccc(c(Cl)c3)Oc3cc2cc(c3O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@H](O)[C@H](C)O2)Oc2ccc(cc2Cl)[C@H]1O.[Cl-]
InChIKey
LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N
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Summenformel
C66H76Cl3N9O24
Durchschnittliche Molmasse
1.485,7 g/mol
Monoisotopische Masse
1.483,406877

Überblick

See also: Vancomycin Hydrochloride (preferred); Vancomycin (has active moiety).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-40-carboxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylazanium chloride
IUPAC
[(2R)-1-[[(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-40-carboxy-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaen-19-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylazanium chloride
Englischer Name
Vancomycin hydrochloride
Summenformel
C66H76Cl3N9O24
Molmasse
1485.72

Namen und Synonyme

VANCOMYCIN HCLVancomycin HCIVANCORVANCOMYCIN HYDROCHLORIDE USPMeekLYPHOCINVANCOCINVancocynmg/mL in DMSOVancoMycin HC1

Datenbank-Bezeichner

CAS
1404-93-9
PubChem CID
163285995

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
535 Ų
H-Brücken-Donoren
19
H-Brücken-Akzeptoren
26
Frei drehbare Bindungen
13
Schwere Atome
102
Formalladung
0
Komplexität
2.960

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
190 °C · >190°C (dec.)
Flammpunkt
87 ℃ · 87℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 50 mg/mL, clear, yellow
Aggregatzustand
Powder
Farbe
colorless to faint yellow or tan
PH
pH (50g/l, 25℃) : 2.5~4.5
Biologische Quelle
Streptomyces orientalis
Wasserlöslichkeit
Soluble in water. Slightly soluble in methanol, ethanol and dimethylsulfoxide.
Merck
13 · 13,9995
BRN
3704657 · 3704657
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
LCTORFDMHNKUSG-ZZZAFKTRNA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10-21
wgk
2
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
YW4380000
risk_code
43-42
Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): 489 i.v.; 1734 i.p.; 5000 s.c.; 5000 orally (Anderson)
hazard_code
Xi
safety_code
36/37-24/25-22-36
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungVancomycin is a glycopeptide antibiotic identified for its utility in the treatment of gram-positive bacteria, including penicillin-resistant staphylococci. It acts by binding to bacterial cell wall protein precursors, interfering with continuing protein synthesis. Vancomycin resistance in staphylococcal species has recently emerged as a clinical issue.

VerwendenVancomycin hydrochloride is the salt of a glycopeptide antibiotic isolated from Amycolatopsis orientalis in 1956. Vancomycin exhibits potent activity against Gram positive bacteria and is highly effective against MRSA in vitro and in vivo. Vancomycin interferes with cell wall synthesis by binding to D-alanine-D-alanine residues.

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