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Pseudojervine

HCID 16398499
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Grundinformationen

CAS
36069-05-3
Standard-SMILES
CC1=C2C(=O)[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)CC[C@@]43C)[C@@H]2CC[C@]12O[C@@H]1C[C@H](C)CN[C@H]1[C@H]2C
InChIKey
HYDDDNUKNMMWBD-VPLHBGEQSA-N
Summenformel
C33H49NO8
Durchschnittliche Molmasse
587,754 g/mol
Monoisotopische Masse
587,34581753

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Pseudojervine
IUPAC
(8xi,9xi,10xi,14xi,22S,23R)-11-Oxo-20xi,25xi-17,23-epoxyveratraman-3alpha-yl beta-D-glycero-hexopyranoside
Englischer Name
PSEUDOJERVINE
Summenformel
C33H49NO8
Molmasse
587.749

Namen und Synonyme

PSEUDOJERVINESpiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one, 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-hexadecahydro-3',6',10,11b-tetramethyl-, (2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
36069-05-3
PubChem CID
16398499
DTXSID
DTXSID60957480
ChEMBL
CHEMBL2296489
ChEBI
CHEBI:184091
UNII
6ZVR3FG6VQ
Nikkaji
J18.435G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
300 · 300-301° (dec)
Siedepunkt
643.44 °C · 643.44°C (rough estimate)
Dichte
1.1485 · 1.1485 (rough estimate)
Brechungsindex
1.596 · 1.5960 (estimate)
pka
12.91 · 12.91±0.70(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungThis alkaloid has been found in both Veratrum album and V. viride Ait. It crystallizes from EtOH in hexagonal tablets and has [α]20D - 139° (CHC13). The hydrochloride dihydrate has m.p. 254-6°C (dry, dec.); the sulphate is also crystalline but the aurichloride is amorphous. Poethke has shown that the alkaloid is a secondary base, gives a nitro so derivative, m.p. 261°C, and contains five replaceable hydrogen atoms. On boiling with dilute HCl it is hydrolyzed to (+)- glucose and isojervine, an isomer of jervine. This latter base crystallizes with solvent, e.g. the CHC13 adduct softens at 135-1500 C; the crystallizate with EtOH has m.p. 114-6°C (dec.) and that with Me2CO has m.p. 110-4°C; [α]20D - 32° (EtOH).

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