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3-O-(3,6-Anhydrohexopyranosyl)hexose

HCID 164618
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
484-58-2
Standard-SMILES
O=C[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H]2CO[C@H](C2O)[C@@H]1O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChIKey
ILLZAAKBNPACJI-UOFVWDQCSA-N
Summenformel
C12H20O10
Durchschnittliche Molmasse
324,282 g/mol
Monoisotopische Masse
324,10564684

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-O-(3,6-Anhydrohexopyranosyl)hexose
IUPAC
3-O-[(4xi)-3,6-Anhydro-alpha-L-xylo-hexopyranosyl]-D-galactose
Englischer Name
neoagarobiose
Summenformel
C12H20O10
Molmasse
324.28

Namen und Synonyme

neoagarobioseNeoagarobiose Mixed anomersD-Galactose,3-O-(3,6-anhydro-a-L-galactopyranosyl)-D-Galactose, 3-O-(3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl)-O-3,6-Anhydro-alpha-L-galactopyranosyl(1-3)-D-galactose

Datenbank-Bezeichner

CAS
484-58-2
PubChem CID
164618
DTXSID
DTXSID50964062

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
207 · 207-208 °C
Siedepunkt
731.3 · 731.3±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.65 · 1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
pka
12.25 · 12.25±0.20(Predicted)
InChI
InChI=1/C12H20O10/c13-1-3-5(14)10(7(16)11(18)20-3)22-12-8(17)9-6(15)4(21-12)2-19-9/h3-18H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11,12+/s3
InChIKey
JWMBOBQNPBCYER-VLKYCVEDNA-N
SMILES
[C@@H]1(O[C@@H]2O[C@]3([H])[C@@H](O)[C@@]([H])(OC3)[C@H]2O)[C@@H](O)C(O[C@H](CO)[C@@H]1O)O |&1:0,2,4,6,8,12,14,18,21,r|

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungMany kinds of skin moisturizers classifiable as polyhydric alcohols containing glycerol and propyrenglycol, natural moisturizing factor (NMF)2) and polysaccharides such as hyaluronic acid3 ) have been developed in the dermatological field. Neoagarobiose, a disaccharide, showed a higher hygroscopic ability than glycerol or hyaluronic acid, typical moisturizing reagents. Beside, neoagarobiose whitened B16 murine melanoma cells, and showed low cytotoxicity. Therefore neoagarobiose was a rare reagent showing both moisturizing and whitening effects. Commonly added to food and personal care products as a thickening agent, agar is a seaweed-derived product comprised of numerous agarose polymers. Neoagarobiose is the base unit of agarose that functions as a moisturizer for skin care as well as having mild skin lightening properties. Unfortunately, it is not commercially available due to the difficulties in breaking agar and agarose down into neoagarobiose. Innovative Technology Researchers at the University of Maryland have identified the genes used to encode marine bacterial enzymes that effectively degrade agar into neoagarobiose. The researchers have cloned the genes into a common vector with a C-terminal His tag for easy purification. The simple production of these enzymes allows for the simple conversion of agar into neoagarobiose allowing for its use in consumer products for the first time.

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