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2-((6-((5-Chloro-2-(4-(trans-3-(4-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxoisoindolin-5-yl)piperidin-1-yl)cyclobutoxy)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)oxy)-N-methylacetamide

HCID 166077922
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2851885-95-3
Standard-SMILES
CNC(=O)COc1cc2cc(Nc3nc(N4CCC(OC5CC(N6CCC(c7ccc8c(c7F)CN(C7CCC(=O)NC7=O)C8=O)CC6)C5)CC4)ncc3Cl)ccc2n(C(C)C)c1=O
InChIKey
ZOGOEUHUEFKKTD-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C46H53ClFN9O7
Durchschnittliche Molmasse
898,4 g/mol
Monoisotopische Masse
897,3740509

Überblick

Zaloblideg is an orally bioavailable, targeted degrader composed of an E3 ubiquitin ligase-binding moiety that is conjugated, via a linker, to a B-cell lymphoma 6 protein (BCL6; BCL-6)-binding moiety using the proteolysis targeting chimera (PROTAC) technology, with potential antineoplastic activity. Upon oral administration of zaloblideg, the BCL6-binding moiety specifically targets and binds to BCL6 on tumor cells while the E3 ubiquitin ligase-binding moiety targets and binds to E3 ubiquitin ligase, thereby creating a ternary complex. This induces E3 ligase ubiquitination and proteasome-mediated degradation of BCL6. This prevents BCL6-mediated signaling and activation of downstream survival pathways. This leads to an inhibition of the growth of tumor cells that overexpress BCL6. BCL6, a transcriptional repressor overexpressed in certain tumor cells, serves an important role in cell signaling and tumor cell proliferation.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-((6-((5-Chloro-2-(4-(trans-3-(4-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxoisoindolin-5-yl)piperidin-1-yl)cyclobutoxy)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)oxy)-N-methylacetamide
IUPAC
2-[6-[[5-chloro-2-[4-[3-[4-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxo-3H-isoindol-5-yl]piperidin-1-yl]cyclobutyl]oxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-2-oxo-1-propan-2-ylquinolin-3-yl]oxy-N-methylacetamide
Englischer Name
ARV-393
Summenformel
C46H53ClFN9O7
Molmasse
898.42

Namen und Synonyme

ARV-3932851885-95-3Zaloblideg2-((6-((5-Chloro-2-(4-(trans-3-(4-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxoisoindolin-5-yl)piperidin-1-yl)cyclobutoxy)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)oxy)-N-methylacetamideARV3932-((6-((5-chloro-2-(4-((1r,3r)-3-(4-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxoisoindolin-5-yl)piperidin-1-yl)cyclobutoxy)piperidin-1-yl)pyrimidin-4-yl)amino)-1-isopropyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)oxy)-N-methylacetamideAcetamide, 2-[[6-[[5-chloro-2-[4-[[trans-3-[4-[2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-4-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-isoindol-5-yl]-1-piperidinyl]cyclobutyl]oxy]-1-piperidinyl]-4-pyrimidinyl]amino]-1,2-dihydro-1-(1-methylethyl)-2-oxo-3-quinolinyl]oxy]-N-methyl-zaloblideg [INN]4YM2ENK9TDorb2281143CHEMBL6148050SCHEMBL24717368
Weitere Namen anzeigen
2-({6-[(5-chloro-2-{4-[(1r,3r)-3-{4-[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]piperidin-1-yl}cyclobutoxy]piperidin-1-yl}pyrimidin-4-yl)amino]-2-oxo-1-(propan-2-yl)-1,2-dihydroquinolin-3-yl}oxy)-N-methylacetamide

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
179 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
13
Frei drehbare Bindungen
12
Schwere Atome
64
Formalladung
0
Komplexität
1.770

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.45 · 1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
pka
10.63 · 10.63±0.40(predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungARV-393 is an orally active proteolysis-targeting chimera (PROTAC) that utilizes the ubiquitin-proteasome system to target the degradation of BCL6. It consists of ligand conjugates that target BCL6 and the E3 ligase cereblon, respectively. ARV-393 has demonstrated DC50 and GI50 values of less than 1 nM in multiple cell lines of diffuse large B-cell lymphoma (DLBCL) and Burkitt lymphoma (BL). Additionally, it has shown considerable tumor suppressor activity in tumor xenograft models. ARV-393 is currently being studied for its potential to inhibit non-Hodgkin lymphoma.

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SCHEMBL27219640SCHEMBL27231619GTPL13460YQF0022ZOGOEUHUEFKKTD-UHFFFAOYSA-NEX-A8806MFCD35326068AT45466

Datenbank-Bezeichner

CAS
2851885-95-3
PubChem CID
166077922
ChEMBL
CHEMBL6148050
UNII
4YM2ENK9TD