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(22R)-Hydroxycholesterol

HCID 167685
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Grundinformationen

CAS
17954-98-2
Standard-SMILES
CC(C)CC[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey
RZPAXNJLEKLXNO-GFKLAVDKSA-N
Summenformel
C27H46O2
Durchschnittliche Molmasse
402,663 g/mol
Monoisotopische Masse
402,34978071

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(22R)-Hydroxycholesterol
IUPAC
(22R)-Cholest-5-ene-3beta,22-diol
Englischer Name
22(R)-hydroxy Cholesterol
Summenformel
C27H46O2
Molmasse
402.65

Namen und Synonyme

22R-OHC22(R)-OH-CHNarthesterol22α-hydroxycholesterol22BF-HYDROXYCHOLESTEROLCholesterol 22α-Hydroxy22α-Hydroxy Cholesterol22(R)-HydroxycholesteroChlorambucil Impurity 822a-Hydroxy Cholesterol

Datenbank-Bezeichner

CAS
17954-98-2、22348-64-7
PubChem CID
167685
DTXSID
DTXSID501313409
ChEMBL
CHEMBL422904
ChEBI
CHEBI:67237
Nikkaji
J14.202F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
171 · 171-174°C
Siedepunkt
513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
15.01 · 15.01±0.20(Predicted)
Farbe
White to Off-White
InChIKey
RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N
SMILES
[H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)C

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungThe liver X receptors (LXRα and LXRβ) are nuclear hormone receptors whose native ligands are oxysterols. LXRs regulate the oxysterol-induced expression of cholesterol 7α-hydroxylase, the rate limiting enzyme of classic bile acid synthesis. 22(R)-hydroxy Cholesterol is an endogenous agonist for LXRs that activates LXRα with an EC50 value of 325 nM. 22(R)-hydroxy Cholesterol, acting through LXR heterodimerized with the retinoid X receptor, induces the expression of the ABCA1 reverse cholesterol transporter. This activity increases the efflux of cholesterol from enterocytes and thus inhibits the overall absorption of cholesterol. 22(R)-hydroxy Cholesterol can be used as a substrate to monitor cholesterol transport or as an endogenous positive control for testing LXR agonists which have potential as therapeutic agents for the treatment of atherosclerosis.

VerwendenBovine aortic endothelial cells were treated with 22(R)-Hydroxycholesterol to study the effects on production of free radicals and in studies related to fatty acid metabolism.

Anbieter42 Anbieter

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
上海科骊科生物技术有限公司021-34975789 18721102763
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司18108052721 17743264324 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]

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上海阿摩尔生物科技有限公司13370042665 18916960931 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An oxysterol that is the 22R-hydroxy derivative of cholesterol.