4-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
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Grundinformationen
- CAS
28115-68-6- Standard-SMILES
COc1cc(C[C@H]2C(=O)OC[C@@H]2Cc2ccc3c(c2)OCO3)ccc1O- InChIKey
OCTZTNYFALPGHW-LSDHHAIUSA-N- Summenformel
- C20H20O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 356,374 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 356,12598836
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 4-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
- IUPAC
- (3R,4R)-4-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
- Englischer Name
- pluviatolide
- Summenformel
- C20H20O6
- Molmasse
- 356.37
Namen und Synonyme
pluviatolidetrans-Pluviatolide3α-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-4β-(1,3-benzodioxole-5-ylmethyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one4,5-Dihydro-4β-[(1,3-benzodioxole-5-yl)methyl]-3α-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)furan-2(3H)-one2(3H)-Furanone, 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (3R,4R)-(3R,4R)-4-[(1,3-Benzodioxol-5-yl)methyl]-4,5-dihydro-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]furan-2(3H)-one
Datenbank-Bezeichner
- CAS
28115-68-6- PubChem CID
- 168759
- DTXSID
DTXSID00950854- ChEMBL
CHEMBL63962- ChEBI
CHEBI:90896- Nikkaji
- J17.298G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- Farbe
- White to off-white
- LogP
- 2.59 · 2.590 (est)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungPluviatolide is a lignan that has been found in B. chinense and has diverse biological activities, including antioxidant, enzyme inhibitory, and antispasmodic properties. It scavenges ABTS and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) radicals in cell-free assays (IC50s = 23.2 and 88.5 μM, respectively). Pluviatolide inhibits matrix metalloproteinase-7 (MMP-7) with an IC50 value of 260 μM. It decreases contractions induced by acetylcholine in isolated guinea pig ileum when used at concentrations of 30 and 100 μM.
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