1-(2-Deoxypentofuranosyl)-5-(hydroxymethyl)-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-2-ol
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Grundinformationen
- CAS
7226-77-9- Standard-SMILES
Nc1nc(=O)n([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)cc1CO- InChIKey
HMUOMFLFUUHUPE-XLPZGREQSA-N- Summenformel
- C10H15N3O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 257,246 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 257,10117058
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1-(2-Deoxypentofuranosyl)-5-(hydroxymethyl)-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-2-ol
- IUPAC
- 1-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(hydroxymethyl)-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-2-ol
- Englischer Name
- 5-(Hydroxymethyl)-2'-deoxycytidine
- Summenformel
- C10H15N3O5
- Molmasse
- 257.24
Namen und Synonyme
5-hmdC5-Hydroxymethyl-dC5-hydroxy methyl-2'-dC5-Hydroxymethyl-2'-deoxycytidine5-Hydroxymethyl-2''-deoxycytidine4-(HydroxyMethyl)-2'-deoxycytidine2'-deoxy-5-(hydroxyMethyl)cytidine2'-Deoxy-5-(hydroxymethyl)cytidine>Cytidine, 2'-deoxy-5-(hydroxyMethyl)-2 '- Deoxy-5- (hydroxymethyl) cytosine
Datenbank-Bezeichner
- CAS
7226-77-9- PubChem CID
- 169016
- DTXSID
DTXSID50993019- ChEMBL
CHEMBL597779- UNII
- B67N2655UN
- Nikkaji
- J807.632D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 205 °C · 205°C(lit.)
- Siedepunkt
- 575 · 575.0±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.48 g/cm3 · 1.480 g/cm3
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 5 mg/ml; · DMF: 5 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 13.47 · 13.47±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to Light yellow
- InChI
- InChI=1S/C10H15N3O5/c11-9-5(3-14)2-13(10(17)12-9)8-1-6(16)7(4-15)18-8/h2,6-8,14-16H,1,3-4H2,(H2,11,12,17)/t6-,7+,8+/m0/s1
- InChIKey
- HMUOMFLFUUHUPE-XLPZGREQSA-N
- SMILES
- OC[C@H]1O[C@@H](N2C=C(CO)C(N)=NC2=O)C[C@@H]1O
- CAS Datenbank
- 7226 · 7226-77-9
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- hs_code
- 2934.99.4400
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungDNA methylation occurs mainly at the 5’-position of cytosine rings (5-methylcytosine) and occurs almost exclusively in CpG islands. Another epigenetic modification in DNA has been recently identified that involves hydroxymethylation of this same base (5-hydroxymethylcytosine), which potentially offers another level of transcriptional control. 5-(Hydroxymethyl)-2’-deoxycytidine is a modified pyrimidine that is capable of producing interstrand cross-links in double-stranded DNA and has been used to quantify DNA hydroxymethylation levels in biological samples.
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