Chloromethyl methyl sulfide

HCID 16916CAS 2373-51-5

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Grundinformationen

Standard-SMILES: CSCCl
InChIKey: JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C2H5ClS
Durchschnittliche Molmasse: 96,58 g/mol
Monoisotopische Masse: 95,980049

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Chloromethyl methyl sulfide
IUPAC: chloro(methylsulfanyl)methane
Englischer Name: Chloromethyl methyl sulfide
Summenformel: C2H5ClS
Molmasse: 96.58

Namen und Synonyme

Chloromethyl methyl sulfide2373-51-5Chlorodimethyl sulfideMethane, chloro(methylthio)-DTXSID10178406RefChem:125445DTXCID00100897219-148-4Chloro(methylsulfanyl)methaneMethylthiomethyl chlorideChloro(methylthio)methaneChloromethyl methyl thioether

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(chloroMethyl)(Methyl)sulfaneCH3SCH2ClMTMchloridechlorodimethylthioether

Chloromethyl methyl sulphideChlorodimethyl thioetherMonochlorodimethyl sulfideClorodimetilsolfurochloromethylmethylsulfideSULFIDE, CHLOROMETHYL METHYLClorodimetilsolfuro [Italian]NSC 63205

Datenbank-Bezeichner

CAS: 2373-51-5
PubChem CID: 16916
DTXSID: DTXSID10178406
EC Number: 219-148-4
Nikkaji: J149.595J

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 1,6
Polarare Oberfläche (TPSA): 25,3 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 1
Frei drehbare Bindungen: 1
Schwere Atome: 4
Formalladung: 0
Komplexität: 10

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt: 105 °C · 105 °C (lit.)
Dichte: 1.153 g/mL · 1.153 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex: 20 · n20/D 1.498(lit.)
Flammpunkt: 63 °F · 63 °F
storage temp.: 2 · 2-8°C
Aggregatzustand: clear liquid
Farbe: Colorless to Light orange to Yellow
Wasserlöslichkeit: Soluble in acetonitrile, ether and dichloromethane. Insoluble in water.
BRN: 1730851 · 1730851
InChI: InChI=1S/C2H5ClS/c1-4-2-3/h2H2,1H3
InChIKey: JWMLCCRPDOIBAV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(Cl)SC
CAS Datenbank: 2373 · 2373-51-5(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F: 13
wgk: 3
ridadr: UN 1993 3/PG 2
hs_code: 2930909899
RTECS-Nr.: WQ3700000
risk_code: 11-37
hazard_code: F,Xi
safety_code: 9-16-33
hazard_class: 3
packing_group: II
Speicherklasse: 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications: Flam. Liq. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenChloromethyl methyl sulfide is used as a methylene transfer reagent for iron(II) mediated cyclopropanation and for carbonyl and aromatic compounds. It protects alcohols as their methylthiomethyl (MTM) ethers by reaction, e.g. with NaH/NaI in DME. It is also used for the preparation of MTM esters of carboxylic acids, e.g. by treatment of the K salt of the acid in the presence of NaI and 18-crown-6 and for reaction with cyclopentadienyl iron dicarbonyl dimer in the formation of an iron-containing methylene transfer agent.