N-Cbz-D-Asparagine
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Grundinformationen
- CAS
4474-86-6- Standard-SMILES
NC(=O)C[C@@H](NC(=O)OCc1ccccc1)C(=O)O- InChIKey
FUCKRCGERFLLHP-SECBINFHSA-N- Summenformel
- C12H14N2O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 266,25 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 266,09027155
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N-Cbz-D-Asparagine
- IUPAC
- (2R)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
- Englischer Name
- N-Carbobenzyloxy-D-asparagine
- Summenformel
- C12H14N2O5
- Molmasse
- 266.25
Namen und Synonyme
N-Cbz-D-Asparagine4474-86-6DTXSID30364824RefChem:1091674DTXCID80315866Z-D-Asn-OHNalpha-Cbz-D-asparagineD-Asparagine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-MFCD00065696(2R)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acidC12H14N2O5CBZ D-Asparagine
Weitere Namen anzeigen
Z-D-ASNNα-Carbobenzoxy-D-asparagineCBZ-D-ASNN-CBZ-D-ASN-OHZ-D-ASPARAGINECbz-D-asparagineNα-Z-D-asparagine
((Benzyloxy)carbonyl)-D-asparagineAKOS016842396AS-16060Carbobenzoxy-L-asparagineCbz-D-Asn-OHNalpha-Carbobenzoxy-D-asparagineN|A-Carbobenzoxy-D-asparagine(2R)-3-carbamoyl-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]propanoic acid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
4474-86-6- PubChem CID
- 1712147
- DTXSID
DTXSID30364824- Nikkaji
- J208.196B
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- -0,1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 119 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 7
- Schwere Atome
- 19
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 339
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 162 · 162-164°C
- Siedepunkt
- 580.6 · 580.6±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.355 · 1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
- Brechungsindex
- -6.5 ° · -6.5 ° (C=1.6, AcOH)
- storage temp.
- 2 · Sealed in dry,2-8°C
- Löslichkeit
- almost transparency in hot Methanol
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 3.77 · 3.77±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to Almost white
- InChI
- InChI=1S/C12H14N2O5/c13-10(15)6-9(11(16)17)14-12(18)19-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H2,13,15)(H,14,18)(H,16,17)/t9-/m1/s1
- InChIKey
- FUCKRCGERFLLHP-SECBINFHSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@@H](CC(N)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
- CAS Datenbank
- 4474 · 4474-86-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29225090
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenNα-Cbz-D-asparagine is an N-Cbz-protected form of D-Asparagine (A788960). D-Asparagine is an isomer of L-Asparagine (A790005) and is used by bacteria (such as Saccharomyces cerevisiae) as a sole nitrogen source for replication. L-Asparagine is also a competitive inhibitor of staphylococcal L-asparaginase and is used as a reagent to synthesize peptide antibiotics.
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