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7,8-Didehydrocholesterol

Cholesterol, 7-dehydro-

HCID 172
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
434-16-2
Standard-SMILES
CC(C)CCCC(C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC21C
InChIKey
UCTLRSWJYQTBFZ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C27H44O
Durchschnittliche Molmasse
384,6 g/mol
Monoisotopische Masse
384,33921602

Überblick

7-dehydrocholesterol has been reported in Neonectria ditissima and Lactarius with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cholesterol, 7-dehydro-
IUPAC
10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Lokaler Name
7,8-Didehydrocholesterol
Englischer Name
7-Dehydrocholesterol
Summenformel
C27H44O
Molmasse
384.64

Namen und Synonyme

.DELTA.7-CholesterolCholesterol, 7-dehydro-(-)-7-Dehydrocholesterol.DELTA.5,7-CholesterolCholesta-5,7-dien-3-beta-ol5,7-Cholestandien-3.beta.-ol(3.beta.)-Cholesta-5,7-dien-3-olCholesta-5,7-dien-3.beta.-ols5386Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3.beta.)-SCHEMBL287700Cholesta-5,7-dien-3-.beta.-ol
Weitere Namen anzeigen
7-DHCPROVITAMIN D3Dehydrocholesterolcholesta-5,7-dien-3β-olProvitamineCholesta-5,7-dien-3-ol7,8-Didehydrocholesterol7-DEHYDROCHOLESTEROL (7-DHC)Cholecalciferol EP Impurity B
NSC181595,7-Cholestadien-3|A-ol monohydrateAKOS01591628817-(1,5-dimethylhexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-olFL159095DB-051079NS00010100ST50409145

Datenbank-Bezeichner

CAS
434-16-2
PubChem CID
172

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
8
Polarare Oberfläche (TPSA)
20,2 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
28
Formalladung
0
Komplexität
643

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
148 · 148-152 °C(lit.)
Siedepunkt
451.27 °C · 451.27°C (rough estimate)
Dichte
0.9717 · 0.9717 (rough estimate)
Brechungsindex
1.51 · 1.5100 (estimate)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly, Heated, Sonicated), Ethyl Acetate (Slightly)
pka
14.91 · 14.91±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Yellow
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
Insoluble
Merck
13 · 13,2887
BRN
2224615 · 2224615
Stabilität
Light Sensitive
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
VISCOSITY CONTROLLINGSKIN CONDITIONINGEMULSION STABILISING
InChIKey
UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N
SMILES
[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C
LogP
9.46 · 9.460 (est)
CAS Datenbank
434 · 434-16-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
-5 · Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3«beta»)-(434-16-2)
EPA chemische Informationen
-5 · Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3.beta.)- (434-16-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29061990
RTECS-Nr.
FZ5650000
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden7-Dehydrocholesterol is a vitamin D3 precursor, which is a sterol found in animals. Vitamin D3 is produced by the action of sunlight or ultraviolet irradiation from the precursor, 7-dehydrocholesterol (7-DC), that is synthesized in the skin of animals and humans.In most tissues of the body, 7-dehydrocholesterol is the immediate precursor of cholesterol. It is reduced to cholesterol by the enzyme 3β-hydroxysterol-Δ7-reductase (DHCR7) in the last step of cholesterol biosynthesis. 7-DHC accumulates in Smith-Lemli-Opitz syndrome (SLOS), a disorder characterized by a mutation in the DHCR7 gene and decreased cholesterol levels in bodily tissues and fluids, as well as microcephaly, intellectual disability, and distinctive dysmorphic features. It is highly susceptible to free radical oxidation, giving rise to several oxysterols that may be involved in the pathogenesis of SLOS. 7-DHC levels are increased in brain, liver, and serum in a rat model of SLOS induced by the DHCR7 inhibitor AY 9944. 7-DHC is a provitamin that is converted to vitamin D3 by ultraviolet-B (UVB) light in a human skin equivalent system and in isolated human skin samples.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Cholesterin

Nachgelagerte Produkte

9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-olΔ8(14)-Cholestenol(3β,6Z)-9,10-Secocholesta-5(10),6,8-trien-3-olLATHOSTEROLCholesta-4,6-dien-3β-ol5α-Cholesta-8,14-dien-3β-ol

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: 7-Dehydrocholesterol is a 3β-sterol, a cholestanoid, a Delta(5),Delta(7)-sterol and a 3beta-hydroxy-Delta(5)-steroid. It has a role as a human metabolite and a mouse metabolite.

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