PRODIGIOSIN
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Grundinformationen
- CAS
82-89-3- Standard-SMILES
CCCCCC1=CC(=Cc2[nH]c(-c3ccc[nH]3)cc2OC)N=C1C- InChIKey
SZXDNGVQRDTJSD-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C20H25N3O
- Durchschnittliche Molmasse
- 323,43 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- PRODIGIOSIN
- Englischer Name
- PRODIGIOSIN
- Summenformel
- C20H25N3O
- Molmasse
- 323.43
Namen und Synonyme
Nsc47147Aids010622Aids-010622PRODIGIOSINProdigiosineProdigiosin, apoptotic agent2-Methyl-3-amyl-6-methoxyprodigioseneProdigiosin Serratia marcescens4-Methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl], 2,2'bipyrrole4-Methoxy-5-[(5-methyl-4-pentyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi[1H-pyrrol]
Datenbank-Bezeichner
- CAS
82-89-3- PubChem CID
- 176947264
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 151 · 151-152°
- Siedepunkt
- 554.3 · 554.3±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.12 · 1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 C · -20C
- Löslichkeit
- Acetonitrile: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- Aggregatzustand
- Dark red solid
- pka
- 17.09 · 17.09±0.50(Predicted)
- Farbe
- Dark red
- InChI
- InChI=1S/C20H25N3O/c1-4-5-6-8-15-11-16(22-14(15)2)12-19-20(24-3)13-18(23-19)17-9-7-10-21-17/h7,9-13,21,23H,4-6,8H2,1-3H3
- InChIKey
- SZXDNGVQRDTJSD-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N1C(C=C2C=C(CCCCC)C(C)=N2)=C(OC)C=C1C1=CC=CN1
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 2
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenProdigiosin is an intensely red, pyrrole pigment produced by several bacteria, most notably Serratia marcescens. Prodigiosin has a broad biological profile with activity against fungi, tumour cell lines and malaria. It was shown to be an immunosuppressant in 2007. Prodigiosin acts via caspase inhibition to induce of apoptosis in human primary cancer cells. Prodigiosin also acts as an inducer of p21WAF1/CIP1 expression via transforming growth factor-β receptor pathway, and activates NAG-1 via glycogen synthase kinase-3β.
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A member of the class of tripyrroles that is a red-coloured pigment with antibiotic properties produced by Serratia marcescens.
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