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[(9S,11S,15S)-17,23-dihydroxy-3-methoxy-25-azatetracyclo[18.3.1.12,6.111,15]hexacosa-1(23),2,4,6(26),20(24),21-hexaen-9-yl] acetate

HCID 178531019
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
32420-54-5
Standard-SMILES
COc1ccc2cc1-c1cc(ccc1O)CCC(O)C[C@@H]1CCC[C@@H](C[C@@H](OC(C)=O)CC2)N1
InChIKey
SMIBAIAOXOZBGB-CNFXVBRLSA-N
Summenformel
C28H37NO5
Durchschnittliche Molmasse
467,6 g/mol
Monoisotopische Masse
467,26717328

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
[(9S,11S,15S)-17,23-dihydroxy-3-methoxy-25-azatetracyclo[18.3.1.12,6.111,15]hexacosa-1(23),2,4,6(26),20(24),21-hexaen-9-yl] acetate
IUPAC
[(9S,11S,15S)-17,23-dihydroxy-3-methoxy-25-azatetracyclo[18.3.1.12,6.111,15]hexacosa-1(23),2,4,6(26),20(24),21-hexaen-9-yl] acetate
Englischer Name
Lythranidine 12-acetate
Summenformel
C28H37NO5
Molmasse
467.59708

Namen und Synonyme

LythranineLythranidine 12-acetate

Datenbank-Bezeichner

CAS
32420-54-5
PubChem CID
102059856

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
88 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
34
Formalladung
0
Komplexität
644

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungA non-crystallizable alkaloid isolated from Lythrum anceps Mak., the base yields a very hygroscopic hydrochloride and the O,O-diacetate, the latter giving a crystalline hydrochloride, m.p. 180-218°C (dec.); [α]25D - 33°. When hydrolyzedwith dilute alkalies, the alkaloid gives Lythranidine (q.v.) while treatment with formaldehyde yields Lythamine. Dehydrogenation with Pd-C followed by oxidiation with KMn04 furnishes dipicolinic acid.

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