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Deoxyenterocin

HCID 178592308
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Grundinformationen

CAS
108605-51-2
Standard-SMILES
COc1cc([C@@H]2[C@]3(O)C[C@@H]4C[C@@]2(O)[C@@](O)(C(=O)O4)[C@@H]3C(=O)c2ccccc2)oc(=O)c1
InChIKey
UTKCEZMWSNDCMR-AWJYEWCWSA-N
Summenformel
C22H20O9
Durchschnittliche Molmasse
428,39 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Deoxyenterocin
Englischer Name
Deoxyenterocin
Summenformel
C22H20O9
Molmasse
428.39

Namen und Synonyme

Deoxyenterocin8-Deoxyenterocin3,6-Methanocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one, 7-benzoylhexahydro-4a,6,7a-trihydroxy-5-(4-methoxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)-, (3S,4aR,5S,6S,7S,7aS)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
108605-51-2

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
705.159 · 705.159±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
1.606 · 1.606±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
11.189 · 11.189±0.70(predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungDeoxyenterocin is a bacterial metabolite originally isolated from Streptomyces that has diverse biological activities, including antibiotic, antiviral, and antioxidant properties. It inhibits the growth of S. lutea, S. aureus, K. pneumoniae, and V. percolans in vitro when used at a concentration of 500 μg/ml. Deoxyenterocin (50 μg/ml) inhibits the cytopathic effect of influenza A H1N1 virus by 60.6% in vitro. It also prevents hydrogen peroxide-induced decreases in glutathione (GSH) levels and in the mitochondrial membrane potential in mouse primary cortical neuronal cultures when used at a concentration of 1 μM.

VerwendenDeoxyenterocin is a minor co-metabolite of enterocin produced by several species of Streptomyces. Interestingly, deoxyenterocin was first isolated from an ascidian. Like enterocin, deoxyenterocin exhibits activity against both Gram positive and Gram negative bacteria but lack of availability has restricted a more extensive evaluation.

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