N-(2-methyl-2S-hydroxy-ethyl)arachidonoylamide
Grundinformationen
- CAS
157182-48-4- Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NC[C@H](C)O- InChIKey
HTNMZCWZEMNFCR-AQNSPSBUSA-N- Summenformel
- C23H39NO2
- Durchschnittliche Molmasse
- 361,6 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 361,29807949
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N-(2-methyl-2S-hydroxy-ethyl)arachidonoylamide
- IUPAC
- (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2S)-2-hydroxypropyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide
- Englischer Name
- S-2 METHANANDAMIDE
- Summenformel
- C23H39NO2
- Molmasse
- 361.56
Namen und Synonyme
N-(2-methyl-2S-hydroxy-ethyl)arachidonoylamide(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-[(2S)-2-hydroxypropyl]icosa-5,8,11,14-tetraenamide157182-48-4CHEMBL330974N-(2-methyl-2S-hydroxy-ethyl) arachidonoyl amineN-(2-hydroxy-2S-methyl-ethyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoyl amineLMFA08020041HMS3649D15BDBM50060622AKOS040744991SR-01000946646SR-01000946646-1
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S-2 METHANANDAMIDES-2 Methanandamide Exclusive(S)-(+)-ARACHIDONOYL-2'-HYDROXY-1'-PROPYLAMIDEN-(2-HYDROXYPROPYL)-, [S-(ALL-Z)]-5,8,11,14-EICOSATETRAENAMIDE5,8,11,14-Eicosatetraenamide, N-[(2S)-2-hydroxypropyl]-, (5Z,8Z,11Z,14Z)-
N-(2S-hydroxypropyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid ((S)-2-hydroxy-propyl)-amide
Datenbank-Bezeichner
- CAS
157182-48-4
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 5,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 49,3 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 2
- Frei drehbare Bindungen
- 16
- Schwere Atome
- 26
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 435
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty amides [FA08] -> N-acyl amines [FA0802]
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 529 · 529.0±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.935 · 0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml · ≤10mg/ml in DMSO;10mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- solution in ethanol.
- pka
- 14.55 · 14.55±0.20(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenS-2 methanandamide is the second most potent CB1 receptor agonist in the methanandamide series. It has a Ki value of 26 nM for the CB1 receptor. S-2 methanandamide is also less prone to FAAH inactivation and inhibits the murine vas deferens twitch response with an IC50 value of 47 nM.
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