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C6-NBD Sphinganine

HCID 178664971
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Grundinformationen

CAS
114301-97-2
Standard-SMILES
CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(=O)CCCCCNc1ccc([N+](=O)[O-])c2nonc12
InChIKey
GEZLBJRDZRUTOE-AHKZPQOWSA-N
Summenformel
C30H51N5O6
Durchschnittliche Molmasse
577,8 g/mol
Monoisotopische Masse
577,38393436

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
C6-NBD Sphinganine
IUPAC
N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanamide
Englischer Name
C6 NBD SAFINGOL
Summenformel
C30H51N5O6
Molmasse
577.76

Namen und Synonyme

114301-97-2C6-NBD SphinganineC-6 NBD-dihydro-CeramideC6 NBD dihydro Ceramide (d18:0/6:0)N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanamideN-((2S,3R)-1,3-Dihydroxyoctadecan-2-yl)-6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanamideC6 NBD SAFINGOLorb1941976C30H51N5O6MFCD02259240N-[6-[(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]hexanoyl]-sphinganineDA-61984
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NBD-C6-SAFINGOLC6 NBD SPHINGANINEN-ACYL-SPHINGANINE (C6 NBD)N-(NBD-AMINOCAPROYL)SAFINGOLN-(NBD-AMINOCAPROYL)SPHINGANINEN-(6-[(7-NITRO-2-1,3-BENZOXADIAZOL-4-YL)AMINO]CAPROYL)-SPHINGANINEN-(6-[(7-NITRO-2-1,3-BENZOXADIAZOL-4-YL)AMINO]CAPROYL)-L-THREO-SPHINGANINE
N-(NBD-Aminocaproyl)sphinganine, >=98%HY-141576CS-0181719T82794N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]hexanamide

Datenbank-Bezeichner

CAS
114301-97-2
PubChem CID
71311691

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
7,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
166 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
9
Frei drehbare Bindungen
24
Schwere Atome
41
Formalladung
0
Komplexität
697

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml; Ethanol: 0.5 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
Yellow to orange
InChIKey
GEZLBJRDZRUTOE-AHKZPQOWSA-N
SMILES
C(N[C@@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)CCCCCNC1C2C(C([N+]([O-])=O)=CC=1)=NON=2

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 4 OralCarc. 2Eye Irrit. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 1STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungC6 NBD ceramide is a biologically active fluorescent analog of short chain, membrane-permeable ceramides. It is as effective as C6 ceramide in the inhibition of viral glycoprotein transport through the Golgi. C6 NBD ceramide has been used as a fluorescent substrate for the activity of UDP-glucose:ceramide glucosyltransferase and to demonstrate the translocation of glucocerebroside and sphingomyelin from the Golgi to the plasma membrane. C6 NBD dihydro ceramide (d18:0/6:0) is structurally identical to C6 NBD ceramide, except it contains a saturated bond in the C-4/C-5 position of the sphingosine backbone.

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