(16R)-18,19-Didehydro-17-hydroxycorynan-16-carboxylic acid methyl ester
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Grundinformationen
- CAS
1245-00-7- Standard-SMILES
C=C[C@H]1CN2CCc3c([nH]c4ccccc34)[C@@H]2C[C@@H]1[C@H](CO)C(=O)OC- InChIKey
JGKCGXVOATXMRM-UHEFJODHSA-N- Summenformel
- C21H26N2O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 354,44 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (16R)-18,19-Didehydro-17-hydroxycorynan-16-carboxylic acid methyl ester
- Englischer Name
- (16R)-18,19-Didehydro-17-hydroxycorynan-16-carboxylic acid methyl ester
- Summenformel
- C21H26N2O3
- Molmasse
- 354.44
Namen und Synonyme
SitsirikineMethyl (2R)-2-[(2S,12bS)-3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxypropanoateSitsirikin16R-sitsirikine(16R)-18,19-Didehydro-17-hydroxycorynan-16-carboxylic acid methyl ester(16R)-18,19-Didehydro-17-hydroxy-17,18-secoyohimban-16-carboxylic acid methyl esterIndolo[2,3-a]quinolizine-2-acetic acid, 3-ethenyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-α-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (αR,2S,3R,12bS)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1245-00-7
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 239 · 239-241℃ (Decomposition)
- Siedepunkt
- 545.4 · 545.4±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.25 · 1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 14.3 · 14.30±0.10(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungOne of the numerous alkaloids isolated from Vinca species, this base occurs in V. rosea L. and forms colourless crystals from MeOH. It is laevorotatory with[α]26D - 58° (MeOH) and when crystallized from Me2CO forms crystals containing solvent of crystallization, m.p. 181°C. The ultraviolet spectrum in MeOH has absorption maxima at 226, 282 and 290 mf.1. The alkaloid contains a primary alcoholic group and an imino group and yields the hemisulphate, m.p. 239- 241°C (dec.); the picrate, m.p. 226-8°C (dec.) and the O-acetate, m.p. 198°C;[α]26D- 26° (MeOH).
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