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(2R,5R,12bS)-3-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-9-ol

HCID 178665948
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
20361-97-1
Standard-SMILES
CCC1C[N@@+]2(C)CCc3c([nH]c4ccc(O)cc34)[C@@H]2C[C@@H]1CCO
InChIKey
SNWGRKZGUCOMKY-PHMCWMSXSA-O
Summenformel
C20H29N2O2+
Durchschnittliche Molmasse
329,5 g/mol
Monoisotopische Masse
329,22290317

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(2R,5R,12bS)-3-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-9-ol
IUPAC
(2R,5R,12bS)-3-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-5-ium-9-ol
Englischer Name
10,17-Dihydroxy-4β-methylcorynan-4-ium
Summenformel
C20H29N2O2+
Molmasse
329.45646

Namen und Synonyme

Ochrosandwine10,17-Dihydroxy-4β-methylcorynan-4-ium

Datenbank-Bezeichner

CAS
20361-97-1
PubChem CID
101683084
Nikkaji
J69.986A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
56,3 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
24
Formalladung
1
Komplexität
459

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
288 · 288-289 °C (decomp)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungA quaternary alkaloid which has been isolated from Ochrosia sandwicensis A. Gray. Several crystalline salts are known including the chloride which may be crystallized from H20 or MeOH-C6H6 with m.p. 261-2°C (dec.) (Kofler block) or 288-9°C (dec.) in an evacuated capillary. The salt has [α]23 D85.3° (c 2.0, MeOH) and gives an ultraviolet spectrum in methanol with an absorption maximum at 299 mp and shoulders at 267 and 309 mp. The bromide and perchlorate form colourless rosettes of crystals with m.p. 274-5°C (dec.) and 250- 1°C (dec.) respectively. The iodide yields tan-coloured crystals with m.p. 259- 260°C (dec.), all of these melting points being in the Kofler block. The structure has been confirmed by synthesis of the chloride.

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