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2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,14R,16R)-16-(6-aminopurin-9-yl)-3,11,17,18-tetrahydroxy-3,11-dioxo-2,4,7,10,12,15-hexaoxa-3lambda5,11lambda5-diphosphatricyclo[12.2.1.16,9]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one

HCID 178674788
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Grundinformationen

CAS
1465774-27-9
Standard-SMILES
Nc1nc(=O)c2ncn([C@@H]3O[C@@H]4COP(=O)(O)O[C@@H]5C(O)[C@@H](COP(=O)(O)O[C@@H]3C4O)O[C@H]5n3cnc4c(N)ncnc43)c2[nH]1
InChIKey
BQZWXNITEWDGCM-UCYMQTOKSA-N
Summenformel
C20H24N10O13P2
Durchschnittliche Molmasse
674,4 g/mol
Monoisotopische Masse
674,09995485

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,14R,16R)-16-(6-aminopurin-9-yl)-3,11,17,18-tetrahydroxy-3,11-dioxo-2,4,7,10,12,15-hexaoxa-3lambda5,11lambda5-diphosphatricyclo[12.2.1.16,9]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
IUPAC
2-amino-9-[(1R,6R,8R,9R,14R,16R)-16-(6-aminopurin-9-yl)-3,11,17,18-tetrahydroxy-3,11-dioxo-2,4,7,10,12,15-hexaoxa-3λ5,11λ5-diphosphatricyclo[12.2.1.16,9]octadecan-8-yl]-1H-purin-6-one
Englischer Name
2'2'-cGAMP
Summenformel
C20H24N10O13P2
Molmasse
674.411

Namen und Synonyme

PD0604441465774-27-92’2’-cGAMP2'2'-cGAMP2’2’-cGAMP (sodium salt)2'2'-cGAMP (sodium salt)c[A(2′,,5′,)pG(2′,,5′,)p]2'-Guanylic acid, adenylyl-(2'→5')-, cyclic nucleotideadenylyl-(2’→5’)-2’-guanylicacid,cyclicnucleotide,disodiumsalt

Datenbank-Bezeichner

CAS
1465774-27-9
PubChem CID
137946981

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-5,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
325 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
19
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
45
Formalladung
0
Komplexität
1.300

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
1159.9 · 1159.9±75.0 °C(Predicted)
Dichte
2.61 · 2.61±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Water: soluble
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
0.88 · 0.88±0.70(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung2’2’-cGAMP is a synthetic dinucleotide (CDN) that contains non-canonical 2''5''-phosphodiester bonds. It binds to the adapter protein stimulator of interferon genes (STING; Item Nos. 22816 | 22815), which is a component of the innate immune response that activates the type I interferon pathway when bound to cyclic dinucleotides. 2’2-cGAMP shows weaker binding to STING than 2’3’-cGAMP (; Kd = 287 and 3.79 nM, respectively) but binds more strongly than 3’3’-cGAMP , cyclic di-GMP , or 3’2’-cGAMP, which bind in the micromolar range (Kds = 1.04, 1.21, or 1.61 μM, respectively). Despite weaker binding, 2’2’-cGAMP induces IFN-β production in the same concentration range as 2’3’-cGAMP (EC50s = 15.8 and 19.4 nM, respectively, in L929 cells).

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