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(2'R)-2'-Deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-2'-methyl-uridine

HCID 178719903
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Grundinformationen

CAS
1393526-40-3
Standard-SMILES
CC(C)(C)[Si](C)(C)OC[C@H]1O[C@@H](n2ccc(=O)[nH]c2=O)[C@](C)(F)[C@@H]1O[Si](C)(C)C(C)(C)C
InChIKey
MIKYGDYNNJBTEG-UVLLPENVSA-N
Summenformel
C22H41FN2O5Si2
Durchschnittliche Molmasse
488,7 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(2'R)-2'-Deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-2'-methyl-uridine
IUPAC
1-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Englischer Name
(2''R)-2''-Deoxy-3'',5''-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2''-fluoro-2''-methyl-uridine
Summenformel
C22H41FN2O5Si2
Molmasse
488.74

Namen und Synonyme

1393526-40-3(2'R)-2'-Deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-2'-methyl-uridineSCHEMBL17560698-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2’Uridine, 2'-deoxy-3',5'-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-2'-methyl-, (2'R)-(2''R)-2''-Deoxy-3'',5''-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2''-fluoro-2''-methyl-uridine

Datenbank-Bezeichner

CAS
1393526-40-3

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
77,1 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
8
Schwere Atome
32
Formalladung
0
Komplexität
775

Physikochemische Eigenschaften

Löslichkeit
Chloroform, Dichloromethane, Ethyl Acetate, Methanol
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Pale Yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden(2''R)-2''-Deoxy-3'',5''-bis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2''-fluoro-2''-methyl-uridine is an intermediate in the synthesis of Sofosbuvir (R)-Phosphate (S675615), which is an impurity of PSI-7977 (P839640), a prodrug that is metabolized to the active antiviral agent 2''-deoxy-2''-α-fluoro-β-C-methyluridine-5''-monophosphate and is currently being investigated in phase 3 clinical trials for the treatment of hepatitis C. Studies have profiled PSI-7977 as a nucleotide inhibitor of hepatitis C virus, exerting selective inhibitory effects towards HCV NS5B polymerase.

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