Wortmannin-Rapamycin Conjugate 1
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Grundinformationen
- CAS
1067892-47-0- Standard-SMILES
COC[C@H]1OC(=O)/C(=C/N(C)CCCN(C)C)C2=C(O)C(=O)C3=C([C@H](OC(C)=O)C[C@]4(C)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC(=O)O[C@@H]5CC[C@@H](C[C@@H](C)[C@@H]6CC(=O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)/C=C/C=C/C=C(\C)[C@@H](OC)C[C@@H]7CC[C@@H](C)[C@@](O)(O7)C(=O)C(=O)N7CCCC[C@H]7C(=O)O6)C[C@H]5OC)CC[C@@H]34)[C@]21C- InChIKey
GVMCLKAVNVFURS-UXLLMVCWSA-N- Summenformel
- C88H131N3O23
- Durchschnittliche Molmasse
- 1.599 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Wortmannin-Rapamycin Conjugate 1
- IUPAC
- 8-O-[(1S,3aR,6E,9S,9aR,10R,11aS)-10-acetyloxy-6-[[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]methylidene]-5-hydroxy-9-(methoxymethyl)-9a,11a-dimethyl-4,7-dioxo-2,3,3a,9,10,11-hexahydro-1H-indeno[4,5-h]isochromen-1-yl] 1-O-[(1R,2R,4S)-4-[(2R)-2-[(1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-2,3,10,14,20-pentaoxo-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.04,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraen-12-yl]propyl]-2-methoxycyclohexyl] octanedioate
- Englischer Name
- Wortmannin-Rapamycin Conjugate
- Summenformel
- C88H131N3O23
- Molmasse
- 1598.99
Namen und Synonyme
Wortmannin-Rapamycin Conjugate 1HY-132003CS-0146636ATASUAOFUAOSAN-NVEIXTJJSA-NWortmannin-Rapamycin ConjugateRapamycin, 42-[8-[(1E,4S,4aR,5R,6aS,7S,9aR)-5-(acetyloxy)-1-[[[3-(dimethylamino)propyl]methylamino]methylene]-1,2,4,4a,5,6,6a,7,8,9,9a,10-dodecahydro-11-hydroxy-4-(methoxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,10-dioxocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-c]pyran-7-yl] octanedioate]
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1067892-47-0
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- 9,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 333 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 25
- Frei drehbare Bindungen
- 26
- Schwere Atome
- 114
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 3.680
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungPhosphoinositide 3-kinase (PI3K) and mammalian target of rapamycin (mTOR) act synergistically in promoting cancer. Wortmannin is a potent inhibitor of PI3K enzymes, while rapamycin blocks mTOR Complex 1 TORC1. Wortmannin-rapamycin conjugate consists of analogs of 17-hydroxy wortmannin and rapamycin conjugated via a prodrug linker. Hydrolysis of the prodrug linker in vivo releases the inhibitors. The wortmannin-rapamycin conjugate inhibits the growth of HT-29 colon tumors and A498 renal tumors in mice better than rapamycin alone. Also, the conjugate, when given in combination with the VEGF-blocker bevacizumab, produces substantial regression of larger A498 tumors. Finally, the wortmannin-rapamycin conjugate is tolerated better than an equivalent mixture of the inhibitors.
Zugehörige Reaktionen
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