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2-Amino-6-chloro-2'-O-propargylpurine-9-riboside

HCID 178790191
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Grundinformationen

CAS
2095417-35-7
Standard-SMILES
C#CCO[C@H]1C(On2cnc3c(Cl)nc(N)nc32)OC[C@@H](O)[C@H]1O
InChIKey
QYKKSMWYIBCIBN-SFKBCKQCNA-N
Summenformel
C13H14ClN5O4
Durchschnittliche Molmasse
339,73 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Amino-6-chloro-2'-O-propargylpurine-9-riboside
Englischer Name
2-Amino-6-chloro-2'-O-propargylpurine-9-riboside
Summenformel
C13H14ClN5O4
Molmasse
339.73

Namen und Synonyme

2-Amino-6-chloro-2'-O-propargylpurine-9-riboside2-Amino-6-chloropurine-9-(2’-O-propargyl)riboside2-Amino -6-chloropurine-9-(2’-O-pro pargyl) riboside2-Amino-6-chloro-9-(2'-O-propargyl-b-D-ribofuranosyl)purine2-Amino-6-chloro-9-(2-O-propargyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine

Datenbank-Bezeichner

CAS
2095417-35-7

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
704.413 · 704.413±70.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
1.751 · 1.751±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
pka
12.953 · 12.953±0.70(predicted)
InChI
InChI=1/C13H14ClN5O5/c1-2-3-22-9-8(21)6(20)4-23-12(9)24-19-5-16-7-10(14)17-13(15)18-11(7)19/h1,5-6,8-9,12,20-21H,3-4H2,(H2,15,17,18)/t6-,8-,9-,12/s3
InChIKey
QYKKSMWYIBCIBN-SFKBCKQCNA-N
SMILES
N1C2=C(N=C(N)N=C2Cl)N(OC2OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]2OCC#C)C=1 |&1:14,16,18,r|

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung2-Amino-6-chloro-2'-O-propargylpurine-9-riboside is a purine nucleoside analogue. Purine nucleoside analogs have broad antitumor activity targeting indolent lymphoid malignancies. Anticancer mechanisms in this process rely on inhibition of DNA synthesis, induction of apoptosis, etc. It is a click chemistry reagent, it contains an Alkyne group and can undergo copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAc) with molecules containing Azide groups.

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