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Lucidumoside C

HCID 178790445
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Grundinformationen

CAS
354553-73-4
Standard-SMILES
C/C=C1/[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1CC(=O)OCC(OCC)c1ccc(O)c(O)c1
InChIKey
RDLNVCALMXCDOJ-QUVQPCEGSA-N
Summenformel
C27H36O14
Durchschnittliche Molmasse
584,6 g/mol

Überblick

Lucidumoside C is a secoiridoid glycoside isolated from Ligustrum lucidum which has been shown to exhibit antioxidant activity against hemolysis of red blood cells induced by free radicals. It has a role as an antioxidant, an antiviral agent and a plant metabolite. It is a beta-D-glucoside, a methyl ester, a member of pyrans, a member of catechols, a secoiridoid glycoside, a monosaccharide derivative and a monoterpene glycoside.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Lucidumoside C
IUPAC
methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
Englischer Name
Lucidumoside C
Summenformel
C27H36O14
Molmasse
584.57

Namen und Synonyme

Lucidumoside CCHEBI:66596354553-73-4methyl (2S,3E,4S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethoxy]-2-oxoethyl}-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylatemethyl (2S,3E,4S)-4-(2-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylatemethyl (4S,5E,6S)-4-(2-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethoxy)-2-oxoethyl)-5-ethylidene-6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-4H-pyran-3-carboxylatemethyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylateRefChem:154233orb1984106TN6939AKOS040763751Q27135211
Weitere Namen anzeigen
2H-Pyran-4-acetic acid, 3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-ethoxyethyl ester, (2S,3E,4S)-

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-0,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
211 Ų
H-Brücken-Donoren
6
H-Brücken-Akzeptoren
14
Frei drehbare Bindungen
13
Schwere Atome
41
Formalladung
0
Komplexität
937

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
799.7 · 799.7±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.46 · 1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
pka
9.46 · 9.46±0.10(Predicted)

Zugehörige Reaktionen

0
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Datenbank-Bezeichner

CAS
354553-73-4
ChEBI
CHEBI:66596
Nikkaji
J1.521.930K