Ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetate
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Grundinformationen
- CAS
7380-81-6- Standard-SMILES
CCOC(=O)[CH-][S+](C)C- InChIKey
HOKIBTXDUCLZQR-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C6H12O2S
- Durchschnittliche Molmasse
- 148,23 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetate
- IUPAC
- ethyl 2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)acetate
- Englischer Name
- Ethyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate
- Summenformel
- C6H12O2S
- Molmasse
- 148.22
Namen und Synonyme
SCHEMBL7662328ethyl(dimethylsulfuranylidene)acetateEthyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate
Datenbank-Bezeichner
- CAS
7380-81-6- Nikkaji
- J2.114.087B
Eigenschaften
Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt
- XLogP
- 0,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 45,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 3
- Frei drehbare Bindungen
- 3
- Schwere Atome
- 9
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 125
Physikochemische Eigenschaften
- Dichte
- 1.52 g · 1.52 g cm-3
- Löslichkeit
- 2 Cl2, · soluble in toluene, benzene, CH2Cl2, acetone, THF, EtOH.
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenEthyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) is used ad a stabilized sulfonium ylide reagent capable of reacting with a variety of electrophiles to produce substituted cyclopropanes, epoxides, enamines, and stabilized ylides, as well as other products.[1]
Darstellung
synthetischePreparative Method of Ethyl (Dimethylsulfuranylidene)acetate: synthesized in two simple steps (85% overall yield). An equimolar combination of ethyl bromoacetate and Dimethyl Sulfide is stirred in acetone at rt for three days, after which the precipitated sulfonium salt is isolated by filtration. The salt is then converted to the ylide by treatment with K2CO3/NaOH in CHCl3/water.[1b]
Vor- und nachgelagerte Produkte
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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