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Cyclo(Lphe-L-Val)

HCID 178796679
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
35590-86-4
Standard-SMILES
CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC1=O
InChIKey
OQQPOHUVAQPSHJ-RYUDHWBXSA-N
Summenformel
C14H18N2O2
Durchschnittliche Molmasse
246,3 g/mol

Überblick

Cyclo-(L-Phe-L-Val) is an organonitrogen compound and an organooxygen compound. It is functionally related to an alpha-amino acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cyclo(Lphe-L-Val)
IUPAC
(3S,6S)-3-benzyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
Englischer Name
Cyclo(L-Phe-L-Val)
Summenformel
C14H18N2O2
Molmasse
246.3

Namen und Synonyme

(3S,6S)-3-benzyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dionecyclo(LPhe-L-Val)RefChem:1082407cyclo(L-Phe-L-Val)35590-86-4(3S,6S)-3-Benzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dioneCyclo-(L-Val-L-Phe)Cyclo-(L-Phe-L-Val)(3S,6S)-3-benzyl-6-(propan-2-yl)piperazine-2,5-dione(3S,6S)-3-benzyl-6-isopropyl-piperazine-2,5-dionecyclo(Val-Phe)CHEMBL503815
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Cyclo(-L-Val-L-Phe)(3S,6S)-3-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione2,5-Piperazinedione, 3-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)-, (3S,6S)-
SCHEMBL253103863S-(1-methylethyl)-6S-(phenylmethyl)-2,5-piperazinedioneCHEBI:215013DA-72470HY-121982CS-0083802

Datenbank-Bezeichner

CAS
35590-86-4
ChEMBL
CHEMBL503815
ChEBI
CHEBI:215013
Nikkaji
J1.601.793K

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2
Polarare Oberfläche (TPSA)
58,2 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
18
Formalladung
0
Komplexität
322

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
176 · 176-178 °C
Siedepunkt
515.6 · 515.6±43.0 °C(Predicted)
Dichte
1.109 · 1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
13.12 · 13.12±0.60(Predicted)
Farbe
White to off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungCyclo(L-Phe-L-Val) is a metabolite of the sponge bacterium Pseudoalteromonas sp. NJ6-3-1 that can autoinduce production of antibacterial substances active against S. aureus when co-cultured at a low cell density. It induces neurite outgrowth and branching of chick cortical neurons in vitro when used at concentrations of 16 and 32 μM. It increases phosphorylation of the PI3K substrate Akt, and neurite outgrowth induced by cyclo(L-Phe-L-Val) can be blocked by the PI3K inhibitor LY294002 . Cyclo(L-Phe-L-Val) enhances axon sprouting of calcitonin gene-related protein positive (CGRP+) primary afferents in the spinal cord following crush injury and of serotonin neurons in uninjured spinal cord. Cyclo(L-Phe-L-Val) is also a bitter taste component of cocoa and roasted coffee.

Anbieter13 Anbieter

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