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Ranunculin

HCID 178805596
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
7509-28-6
Standard-SMILES
O=C1C=C[C@@H](CO[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)O1
InChIKey
TYWXNGXVSZRXNA-NVZSGMJQSA-N
Summenformel
C11H16O8
Durchschnittliche Molmasse
276,24 g/mol

Überblick

Ranunculin is a glycoside.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ranunculin
IUPAC
(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
Englischer Name
EINECS 211-421-6
Summenformel
C11H16O8
Molmasse
276.23994

Namen und Synonyme

Ranunculin644-69-9IBP7446K1O(S)-5-((beta-D-Glucopyranosyloxy)methyl)furan-2(5H)-oneDTXSID40982977NSC-616960((2S)-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl)methyl beta-D-glucopyranoside(2S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one(2S)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxymethyl)-2H-furan-5-oneRefChem:178636DTXCID3014102272(5H)-FURANONE, 5-((BETA-D-GLUCOPYRANOSYLOXY)METHYL)-, (5S)-
Weitere Namen anzeigen
(5S)-5-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy)methyl)-2,5-dihydrofuran-2-one211-421-6C08512(S)-5-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)furan-2(5H)-oneAC1L9BCSUNII-IBP7446K1OEINECS 211-421-6NSC 616960

Datenbank-Bezeichner

CAS
7509-28-6
ChEBI
CHEBI:8778
UNII
IBP7446K1O
EC Number
211-421-6
Nikkaji
J205.922C

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2
Polarare Oberfläche (TPSA)
126 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
8
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
19
Formalladung
0
Komplexität
357

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Toxikologische Informationen

Toxicity Summary · 1 Eintrag

Ranunculin (RAN) inhibited the incorporation of 3H-labeled precursors into DNA and RNA of L1210 cells. RAN (15 mumol/L) markedly decreased DNA synthesis catalyzed by DNA polymerase I and promoted the generation of superoxide anions in DMSO/KO2 system. In the meantime, SOD and CAT were shown to partly revoke the inhibitory effects of RAN upon the incorporation of 3H-TdR into DNA. The cytotoxicity of RAN in vitro may be due to inhibition of DNA polymerase and increase of oxygen free radicals. (A15425)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesRanunculin is an instable glucoside found in plants of the buttercup family (Ranunculaceae). On maceration, for example when the plant is wounded, it is enzymatically broken down into glucose and the toxin protoanemonin.

Anbieter1 Anbieter

HONEST JOY HOLDINGS LIMITED[email protected]

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