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(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide

HCID 178875792
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Grundinformationen

CAS
1104011-59-7
Standard-SMILES
CC(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N(c1ccc2c(C)cc(=O)oc2c1)[C@@H](C)C(N)=O
InChIKey
FRIMMNPNEVCBFM-DOYMOWJKSA-N
Summenformel
C32H37N5O6
Durchschnittliche Molmasse
587,7 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide
IUPAC
(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-4-methyl-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide
Englischer Name
Ac-WLA-AMC
Summenformel
C32H37N5O6
Molmasse
587.67

Namen und Synonyme

Ac-WLA-AMCAc-Trp-Leu-Ala-AMC [Ac-WLA-AMCN-acetyl-L-tryptophyl-L-leucyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-L-alaninamideL-Alaninamide, N-acetyl-L-tryptophyl-L-leucyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
1104011-59-7

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
164 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
11
Schwere Atome
43
Formalladung
0
Komplexität
1.110

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
992.3 · 992.3±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.281 · 1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
10 mM · DMSO: 10 mM
Aggregatzustand
A solid
pka
13.41 · 13.41±0.46(Predicted)
Farbe
White to off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAc-WLA-AMC is a fluorogenic substrate for the β5c subunit of the 20S proteasome. Upon cleavage, 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) is released and its fluorescence can be used to quantify the activity of the β5c subunit of the 20S proteasome. AMC displays excitation/emission maxima of 351/430 nm, respectively.

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