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3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one

HCID 178909782
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Grundinformationen

CAS
1174428-47-7
Standard-SMILES
O=c1cc(N2CCOCC2)oc2c(-c3ccc4c(c3)OCCO4)csc12
InChIKey
BYTKNUOMWLJVNQ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H17NO5S
Durchschnittliche Molmasse
371,4 g/mol

Überblick

SF2523 is a member of the class of thienopyrans that is 7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one substituted by 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl and morpholin-4-yl groups at positions 3 and 5, respectively. It is a dual inhibitor of PI3K and BRD4 that exhibits antineoplastic activity. It has a role as a bromodomain-containing protein 4 inhibitor, an autophagy inducer, an anticoronaviral agent, an antineoplastic agent, an EC 2.7.1.137 (phosphatidylinositol 3-kinase) inhibitor and an apoptosis inducer. It is a member of morpholines, a thienopyran and a benzodioxine.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one
IUPAC
3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-morpholin-4-ylthieno[3,2-b]pyran-7-one
Englischer Name
SF2523
Summenformel
C19H17NO5S
Molmasse
371.41

Namen und Synonyme

SF25231174428-47-73-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-oneSF-2523CHEMBL2322228SF2523?3-(2,3-Dihydro-1,4-Benzodioxin-6-Yl)-5-(Morpholin-4-Yl)-7h-Thieno[3,2-B]pyran-7-One7H-Thieno[3,2-b]pyran-7-one, 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-(4-morpholinyl)-82VMFCD313821293-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-5-morpholin-4-ylthieno[3,2-b]pyran-7-oneorb1226877
Weitere Namen anzeigen
CS-2518SF 2523SF 2523,Inhibitor,PI3K,SF-2523,Phosphoinositide 3-kinase,Epigenetic Reader Domain,DNA-dependent protein kinase,DNA-PK,inhibit,SF2523
orb1303473SCHEMBL2850172BYTKNUOMWLJVNQ-UHFFFAOYSA-NCHEBI:231676GLXC-10641SF2523, 10 mM in DMSOEX-A1381ZWB42847

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
85,5 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
7
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
26
Formalladung
0
Komplexität
578

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
538 · 538.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.423 · 1.423±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
10 · DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);26.92(Max Conc. mM)DMSO:29.5(Max Conc. mg/mL);79.43(Max Conc. mM)DMSO:PBS (pH 7.2) (1:9):0.1(Max Conc. mg/mL);0.27(Max Conc. mM)Ethanol:7.0(Max Conc. mg/mL);18.85(Max Conc. mM)
Aggregatzustand
A crystalline solid
pka
0.55 · 0.55±0.20(Predicted)
Farbe
Light yellow to khaki

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenSF2523 is a dual action inhibitor that blocks tumor growth and metastasis and for the development of anticancer therapy.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

4-Acetylmorpholin1-(4-bromo-3-hydroxythiophen-2-yl)-3-morpholinopropane-1,3-dioneMethyl 4-bromo-3-hydroxythiophene-2-carboxylate3-bromo-5-(morpholin-4-yl)-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one

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CAS
1174428-47-7
ChEMBL
CHEMBL2322228
ChEBI
CHEBI:231676