(2R,3R)-2,3-Bis(pivaloyloxy)succinic acid
Grundinformationen
- CAS
65259-81-6- Standard-SMILES
CC(C)(C)C(=O)O[C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(=O)O- InChIKey
UFHJEZDFEHUYCR-HTQZYQBOSA-N- Summenformel
- C14H22O8
- Durchschnittliche Molmasse
- 318,32 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (2R,3R)-2,3-Bis(pivaloyloxy)succinic acid
- IUPAC
- (2R,3R)-2,3-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)butanedioic acid
- Englischer Name
- (-)-Dipivaloyl-L-tartaric acid
- Summenformel
- C14H22O8
- Molmasse
- 318.32
Namen und Synonyme
65259-81-6(2R,3R)-2,3-Bis(pivaloyloxy)succinic acid(-)-Dipivaloyl-L-tartaric AcidMFCD00066535(2R,3R)-2,3-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)butanedioic acid(-)-DPTASCHEMBL375902UFHJEZDFEHUYCR-HTQZYQBOSA-NAKOS016015590CS-W012016DS-8549SY076691
Weitere Namen anzeigen
DIPIVALOYL-L-TARL-Dipivaloytartaric AcidL-Dipivaloyltartaric acidDIPIVALOYL-L-TARTARIC ACIDDIPIVALOYL-L-TARTARIC ACID 98%O,O`-Dipivaloyl-L-tartaric acid(-)-Dipivaloyl-L-tartaricAcid>
(2R,3R)-2,3-Bis(pivaloyloxy)succinicacidD2686ST51037584F14945(-)-Bis(2,2-dimethylpropionyl)-L-tartaric AcidF498380(-)-O,O'-Di-pivaloyl-L-tartaric acid, >=98.0% (T)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
65259-81-6- Nikkaji
- J1.770.830I
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,1
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 127 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 8
- Frei drehbare Bindungen
- 9
- Schwere Atome
- 22
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 422
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 127 · 127-132 °C
- Siedepunkt
- 436.6 · 436.6±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.24 · 1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
- Brechungsindex
- -24 ° · -24 ° (C=2, Dioxane)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- 2 O, · sol Et2O, THF, aq NaHCO3 solution; insol cold H2O.
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 1.68 · 1.68±0.25(Predicted)
- Farbe
- White to Almost white
- BRN
- 2008171 · 2008171
- InChI
- InChI=1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m1/s1
- InChIKey
- UFHJEZDFEHUYCR-HTQZYQBOSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](OC(=O)C(C)(C)C)[C@@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O
- CAS Datenbank
- 65259 · 65259-81-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 29189900
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung(-)-Dipivaloyl-l-tartaric acid is mainly used as a chiral resolving agent to resolve racemic compounds such as amines, and can also be used as a ligand/intermediate in organic synthesis.
Verwenden()-O,O′-Di-pivaloyl-L-tartaric acid can be used:As a chiral staple in the synthesis of helical π-conjugated cyclic nanocoils, which are used as nano springs, nano solenoids, and pressure sensors.As an additive in the iridium-catalyzed C-H amidation reactions of arylphosphoryl compounds.
Darstellung
synthetischePreparative Method of (2R,3R)-Dipivaloyltartaric Acid: hydrolysis of the corresponding anhydride obtained by heating (2R,3R)-tartaric acid and pivaloyl chloride at 120-140 °C for 4 h.[1] Drying: over P2O5 in vacuo, controlled by 1H NMR and optical rotations.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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