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(5R)-5-Ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-2,4-imidazolidinedione

HCID 178915013
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Grundinformationen

CAS
1311136-84-1
Standard-SMILES
CC[C@H]1NC(=O)N(c2ccc(Oc3ccc(C)c(OC)c3)nc2)C1=O
InChIKey
AMAOXEGBJHLCSF-CQSZACIVSA-N
Summenformel
C18H19N3O4
Durchschnittliche Molmasse
341,4 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(5R)-5-Ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-2,4-imidazolidinedione
IUPAC
(5R)-5-ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]imidazolidine-2,4-dione
Englischer Name
N/aa
Summenformel
C18H19N3O4
Molmasse
341.36

Namen und Synonyme

AUT11311136-84-1(5R)-5-Ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-2,4-imidazolidinedione(5R)-5-ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)pyridin-3-yl]imidazolidine-2,4-dione(R)-5-Ethyl-3-(6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)pyridin-3-yl)imidazolidine-2,4-dione(5R)-5-Ethyl-3-(6-{[4-methyl-3-(methyloxy)phenyl]oxy}-3-pyridinyl)-2,4-imidazolidinedione5R-ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-2,4-imidazolidinedioneAUT-1AUT1, 10 mM in DMSOAUT-1?orb1221171orb1302018
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2,4-Imidazolidinedione, 5-ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-, (5R)-(R)-5-Ethyl-3-(6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)pyridin-3-yl)imidazolidine-2,4-dione , AUT1Kv3.1b,corticolimbic circuits,inhibit,AUT 1,AUT1,dysfunction,Potassium Channel,recombinant human Kv3 channels,human recombinant,KcsA,schizophrenia,Inhibitor,AUT-1,Kv3.2a
SCHEMBL1982377CHEMBL4081326SCHEMBL29381475GLXC-15778EX-A2994ZB1521AKOS040758721AC-35649

Datenbank-Bezeichner

CAS
1311136-84-1
ChEMBL
CHEMBL4081326

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
80,8 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
25
Formalladung
0
Komplexität
501

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4):0.2(Max Conc. mg/mL);0.59(Max Conc. mM)DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);87.88(Max Conc. mM)Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);14.65(Max Conc. mM)
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
White to off-white

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAUT1 is a positive modulator of the voltage-gated potassium channel subtypes Kv3.1b, Kv3.2a, and Kv3.3 (EC50s = 4.7, 4.9, and 31.6 μM, respectively, in a patch-clamp assay). It is selective for Kv3.1b, Kv3.2a, and Kv3.3 over Kv1.5 and Kv7.1/minK channels but also inhibits the serotonin (5-HT) transporter, 5-HT3 receptor, and α1 subunit-containing nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) in a panel of 26 ion channels, receptors, and transporters. AUT1 increases tetraethylammonium-induced decreases in the firing frequency and amplitude of action potentials in mouse somatosensory cortex slices when used at concentrations of 1 and 10 μM.

Verwenden(5R)-5-Ethyl-3-[6-(3-methoxy-4-methylphenoxy)-3-pyridinyl]-2,4-imidazolidinedione, is a novel modulator of Kv3 potassium channels which biological studies have shown it regulates the firing of parvalbumin-positive cortical interneurons.

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