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2-Arachidonoyl Glycerol-d8

HCID 178916971
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Grundinformationen

CAS
924894-97-3
Standard-SMILES
[2H]/C(CCCCC)=C(\[2H])C/C([2H])=C(/[2H])C/C([2H])=C(/[2H])C/C([2H])=C(/[2H])CCCC(=O)OC(CO)CO
InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-FBFLGLDDSA-N
Summenformel
C23H38O4
Durchschnittliche Molmasse
386,6 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Arachidonoyl Glycerol-d8
IUPAC
1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,6,8,9,11,12,14,15-octadeuterioicosa-5,8,11,14-tetraenoate
Englischer Name
2-AG-D8
Summenformel
C23H30D8O4
Molmasse
386.6

Namen und Synonyme

2-Arachidonoylglycerol-d8924894-97-32-Arachidonoyl Glycerol-d82-Arachidonoyl Glycerol-dorb3138630TMID-0841HY-W011051SCS-0311289H580762-AG-D8NOLADIN-D8RCRCTBLIHCHWDZ-FBFLGLDDSA-N
Weitere Namen anzeigen
5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENOIC-5,6,8,9,11,12,14,15-D8 ACID, 2-GLYCERYL ESTER

Datenbank-Bezeichner

CAS
924894-97-3

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
66,8 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
18
Schwere Atome
27
Formalladung
0
Komplexität
445

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
508.647 · 508.647±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
0.992 · 0.992±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
Löslichkeit
10 mg/ml; · DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (7.2): ~150 μg/ml
pka
13.541 · 13.541±0.10(predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Colorless to light yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung2-Arachidonoyl glycerol-d8 (2-AG-d8) is intended for use as an internal standard for the quantification of 2-AG by GC- or LC-MS. 2-AG is an endogenous agonist of the CB1 receptor. Unlike anandamide, 2-AG is present at relatively high levels in the central nervous system; it is the most abundant molecular species of monoacylglycerol found in rat brain. Formation of 2-AG is calcium-dependent and is mediated by the activities of phospholipase C and diacylglycerol lipase. 2-AG acts as a full agonist at the CB1 receptor. At a concentration of 0.3 nM, 2-AG induces a rapid, transient increase in intracellular free calcium in NG108-15 neuroblastoma X glioma cells through a receptor-dependent mechanism.

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