Beauveriolide I
Grundinformationen
- CAS
154491-55-1- Standard-SMILES
CCCC[C@H](C)[C@@H]1CC(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)O1- InChIKey
ZKSLFHXTWGEITF-JIORRVSTSA-N- Summenformel
- C27H41N3O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 487,6 g/mol
Überblick
Beauveriolide I is a cyclodepsipeptide with formula C27H41N3O5. It was originally isolated from the fungus Beauveria sp. FO-6979 during a screening program for inhibitors of lipid droplet accumulation in murine macrophages. It is an inhibitor of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) and effective at reducing atherogenic lesions of the artery and heart in mouse models. It has a role as an antiatherosclerotic agent, a geroprotector, an antiatherogenic agent, an EC 2.3.1.26 (sterol O-acyltransferase) inhibitor and a fungal metabolite. It is a cyclodepsipeptide and a macrocycle.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Beauveriolide I
- IUPAC
- (3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
- Englischer Name
- Beauveriolide I
- Summenformel
- C27H41N3O5
- Molmasse
- 487.64
Namen und Synonyme
Beauveriolide I154491-55-1(3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetroneCHEBI:180490(3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-((2S)-hexan-2-yl)-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetroneRefChem:116838CHEMBL516093cyclo[L-alanyl-D-leucyl-(3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctanoyl-L-phenylalanyl]Beauveriolide I;orb1693926SCHEMBL15474166C27H41N3O5
Weitere Namen anzeigen
HY-N8355BDBM50360304DA-61559CS-0143519T36226(3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-3-isobutyl-6-methyl-13-[(1S)-1-methylpentyl]-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
Datenbank-Bezeichner
- CAS
154491-55-1- ChEMBL
CHEMBL516093- ChEBI
CHEBI:180490
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 4,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 114 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 8
- Schwere Atome
- 35
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 720
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 242 · 242-244 °C(Solv: methanol (67-56-1))
- Siedepunkt
- 777.6 · 777.6±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.044 · 1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- DMSO: soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 13.12 · 13.12±0.70(Predicted)
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