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methyl 2-hydroxy-2-[(1R,9R,12S,19S)-6-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-trien-12-yl]acetate

HCID 178939210
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
36459-02-6
Standard-SMILES
COC(=O)C(O)[C@@]12CCCN3CC[C@]4(c5cccc(OC)c5N[C@@H]4CC1)[C@H]32
InChIKey
OEEYHOBBEQVNDQ-BYDNDFQISA-N
Summenformel
C21H28N2O4
Durchschnittliche Molmasse
372,5 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
methyl 2-hydroxy-2-[(1R,9R,12S,19S)-6-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-trien-12-yl]acetate
IUPAC
methyl 2-hydroxy-2-[(1R,9R,12S,19S)-6-methoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-trien-12-yl]acetate
Englischer Name
20-Hydroxy-17-methoxyaspidospermidin-21-oic acid methyl ester
Summenformel
C21H28N2O4
Molmasse
372.45802

Namen und Synonyme

20-Hydroxycylindrocarine20-Hydroxy-17-methoxyaspidospermidin-21-oic acid methyl ester

Datenbank-Bezeichner

CAS
36459-02-6
Nikkaji
J143.509D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
71 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
27
Formalladung
0
Komplexität
615

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAn alkaloid isolated from Aspidosperma cylindrocarpon, this base is laevoro· tatory with a specific rotation of [α]20D - 300°. In MeOH it gives an ultraviolet spectrum with absorption maxima at 213, 248 and 290 nm. A number of ester derivatives have been described including the N·formy1 with an indefinite melting point; specific rotation of [α]20D - 250° (c 0.002, MeOH) and an ultraviolet spectrum with absorption maxima at 219, 259 and 291 nm; the N·acetyl com· pound, m.p. 207-210°C, forming colourless crystals from MeOH and having [α]20D - 400° (c 0.002, MeOH) and an ultraviolet spectrum in MeOH with absorption maxima at 228, 256 and 289 nm with a shoulder at 281 nm; the O·xanthate, m.p. 45°C; [α]20D - 250° (c 0.002, MeOH); the N·benzoyl derivative, m.p. 215-6°C and [α]20D - 160° (c 0.0012, MeOH) and the N· cinnamoyl compound with m.p. 123-4°C and [α]20D- 384° (c 0.0042, MeOH).

Zugehörige Reaktionen

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