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Comfrey

HCID 178963871
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Grundinformationen

Standard-SMILES
C/C=C(\C)C(=O)OC1CC[N+]2([O-])CC=C(COC(=O)C(O)(C(C)C)C(C)O)C12
InChIKey
MTHHNSCIBYQVSB-AWNIVKPZSA-N
Summenformel
C20H31NO7
Durchschnittliche Molmasse
397,5 g/mol
Monoisotopische Masse
397,21005233

Überblick

Comfrey is an plant belonging to the Borganinaceae family, extracts of the leaves and roots of which has been used as an herbal to treat wounds and to decrease pain and inflammation associated with arthritis, sprains and bone fractures. Comfrey, however, also contains pyrrolizidine alkaloids and, when taken orally, can cause sinusoidal obstruction syndrome and severe liver injury.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Comfrey
IUPAC
[7-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl 2-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylbutanoate

Namen und Synonyme

comfrey[7-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-4-oxido-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-4-ium-1-yl]methyl 2-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3-methylbutanoate

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
0,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
111 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
7
Frei drehbare Bindungen
9
Schwere Atome
28
Formalladung
0
Komplexität
686

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Toxikologische Informationen

Hepatotoxicity · 1 Eintrag

Several cases of acute liver injury resembling sinusoidal obstruction syndrome (SOS) due to oral comfrey have been published. The injury usually arises within 1 to 2 months of starting the comfrey product (either extract in tablet form or large amounts of comfrey tea) with onset of right upper quadrant pain, nausea and weight gain (from fluid retention) followed by jaundice. Serum aminotransferase levels are usually only mildly elevated with a hepatocellular pattern of injury, although they may be markedly increased if tested during the early phases of the injury. Immunoallergic and autoimmune features are usually not present. The injury can be severe and rapidly lead to acute liver failure (acute sinusoidal obstruction syndrome), but more commonly presents insidiously with weight gain, ascites, weakness, and minimal serum aminotransferase elevations (subacute or chronic sinusoidal obstruction syndrome).

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