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Olean-12-en-28-olsure, 3-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]oxy]-23-hydroxy-, O-6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1-4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosylester, (3β,4α)-

[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate

HCID 178966967
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
14216-03-6
Standard-SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](OC2[C@H](O[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@]5(C)[C@@H]4CC=C4[C@@H]6CC(C)(C)CC[C@]6(C(=O)O[C@@H]6O[C@H](COC7O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O)CC[C@]45C)[C@]3(C)CO)OC[C@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
RYHDIBJJJRNDSX-PCYDYEHUSA-N
Summenformel
C59H96O26
Durchschnittliche Molmasse
1.221,4 g/mol
Monoisotopische Masse
1.220,61898319

Überblick

Olean-12-en-28-oic acid, 3-[[2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranosyl]oxy]-23-hydroxy-, O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1.fwdarw.4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.6)-beta-D-glucopyranosyl ester, (3beta,4alpha)- has been reported in Hedera helix with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-[(2S,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
Lokaler Name
Olean-12-en-28-olsure, 3-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-α-L-arabinopyranosyl]oxy]-23-hydroxy-, O-6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1-4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosylester, (3β,4α)-
Englischer Name
Hederacoside C
Summenformel
C59H96O26
Molmasse
1221.38

Namen und Synonyme

C59H96O26orb1304270orb3139565AKOS037648478BS-14115Olean-12-en-28-oic acid, 3-[[2-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.alpha.-L-arabinopyranosyl]oxy]-23-hydroxy-, O-6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-(1.fwdarw.4)-O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.6)-.beta.-D-glucopyranosyl ester, (3.beta.,4.alpha.)-kalopanax saponin BIvy CHederacolAids086294Aids-086294Tauroside H2
Weitere Namen anzeigen
Hederoside H1HEDERACOSIDE CGlycoside L-H2Ivy glycoside C

Datenbank-Bezeichner

CAS
14216-03-6

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2
Polarare Oberfläche (TPSA)
413 Ų
H-Brücken-Donoren
15
H-Brücken-Akzeptoren
26
Frei drehbare Bindungen
14
Schwere Atome
85
Formalladung
0
Komplexität
2.370

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
222 °C · 222 °C (dec.)(lit.)
Dichte
1.48 · 1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated), Pyridine (Sparingly)
pka
12.5 · 12.50±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Pale Beige
BRN
4229541 · 4229541
Stabilität
Hygroscopic
Major Application
food and beverages
InChIKey
RYHDIBJJJRNDSX-MCGLQMIESA-N
LogP
4.52 · 4.520 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29389090
risk_code
22
hazard_code
Xn
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenHederacoside C is a Hedera helix leaf which has been used in botanical drug formulations to treat acute respiratory infection and bronchitis. Anti-myocardial.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A triterpenoid saponin with hederagenin as the aglycone part. It has been isolated from the stem bark of Kalopanax pictus.

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