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5-Methoxy-N,N-dimethyl-1H-indol-3-ethylamin

O-Methylbufotenine

HCID 1832
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1019-45-0
Standard-SMILES
COc1ccc2[nH]cc(CCN(C)C)c2c1
InChIKey
ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C13H18N2O
Durchschnittliche Molmasse
218,3 g/mol
Monoisotopische Masse
218,1419132

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
O-Methylbufotenine
IUPAC
2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
Lokaler Name
5-Methoxy-N,N-dimethyl-1H-indol-3-ethylamin
Englischer Name
N,N-Dimethyl-5-methoxytryptamine
Summenformel
C13H18N2O
Molmasse
218.29

Namen und Synonyme

5-MEO-DMT5-Methoxydimethyltryptaminect4334MeODMTCT 43345-OME-DMTNSC 886245-METHOXY-DMTMethoxybufoteninMethylbufotenine

Datenbank-Bezeichner

CAS
1019-45-0
PubChem CID
1832
DTXSID
DTXSID70144324
ChEMBL
CHEMBL7257
ChEBI
CHEBI:2086
UNII
X0MKX3GWU9
EC Number
213-813-2
Nikkaji
J21.248B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
69 °C · 69 °C
Siedepunkt
358.99 °C · 358.99°C (rough estimate)
Dichte
1.0346 · 1.0346 (rough estimate)
Brechungsindex
1.645 · 1.6450 (estimate)
storage temp.
0 · 0-6°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
16.94 · 16.94±0.30(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Pale Beige
Wasserlöslichkeit
PRACTICALLY INSOLUBLE
Major Application
forensics and toxicology
InChI
1S/C13H18N2O/c1-15(2)7-6-10-9-14-13-5-4-11(16-3)8-12(10)13/h4-5,8-9,14H,6-7H2,1-3H3
InChIKey
ZSTKHSQDNIGFLM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=CC=C(OC)C=C21
CAS Datenbank
1019 · 1019-45-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1 H-Indole-3-ethanamine, · 1H-Indole-3-ethanamine, 5-methoxy-N,N-dimethyl-(1019-45-0)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
ridadr
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
hs_code
29339980
RTECS-Nr.
NL7380000
risk_code
20-34-43-21/22
hazard_code
C,Xn
safety_code
22-26-28A-36/37/39-45-36-24/25
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralFlam. Liq. 2STOT SE 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungDas 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin bildet farblose, in Wasser unlösliche Kristalle. Die Substanz kommt in verschiedenen Pflanzen (Dictyoloma incanescens, Anadenanthera peregrina, Virola carophylla u.a.) vor. Der im US-Bundesstaat Arizona beheimatete Frosch Bufo alvarius bildet in seinem Giftsekret hohe Konzentrationen von 5-MeO-DMT. Die Verbindung wirkt bei Menschen stark halluzinogen und entheogen. Eine Dosis beträgt 6 bis 20 mg geraucht bzw. 2 bis 3 mg i.v. (als Hydrochlorid). Oral ist die Substanz ohne MAO-Hemmer inaktiv. Beim Rauchen dauert der Rausch 10 bis 20 min, bei intravenöser Gabe 1 bis 2 Stunden. Achtung ! Substanz ist ein registriertes Betäubungsmittel entsprechend Betäubungsmittelgesetz (BtmG), Anlage 1 (nicht verkehrsfähiges Btm) !NULL

BeschreibungObtained from Desmodium pulchellum Benth ex Baker, and also from Phalaris tuberosa L., this indole alkaloid is best crystallized from Et20-light petroleum when it yields colourless rectangular plates. It is optically inactive and the ultraviolet spectrum has absorption maxima at 224, 277 and 296 mil. It forms a crystalline picrate as orange-yellow needles, m.p. 176-7°C and the methiodide, m.p. 181-2°C.

VerwendenHallucinogen; non-selective serotonin receptor agonist

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A tryptamine alkaloid that is N,N-dimethyltryptamine substituted by a methoxy group at position 5.

Zugehörige Reaktionen

1
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Reaktionsgleichung von HRID 635387
HRID 635387als Eduktuspto-grants-2001_02

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