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(1R,4S) Methyl 4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate D-tartrate

HCID 18341573
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
419563-23-8
Standard-SMILES
COC(=O)[C@H]1C=C[C@@H](N)C1.O=C(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)O
InChIKey
XSEHIOOHMZAFCV-SCKHFGBISA-N
Summenformel
C11H17NO8
Durchschnittliche Molmasse
291,26 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(1R,4S) Methyl 4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate D-tartrate
Englischer Name
(1R,4S) Methyl 4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate D-tartrate
Summenformel
C11H17NO8
Molmasse
291.26

Namen und Synonyme

Peramivir Intermediater 2(1R,4S) Methyl 4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate D-tartratemethyl (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate - [D86728]Methyl (1R,4S)-4-Amino-2-cyclopentenecarboxylate (2S,3S)-2,3-Dihydroxysuccinate(2S,3S)-2,3-Dihydroxybutanedioic acid methyl (1R,4S)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylateMethyl (1R,4S)-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylate (2S,3S)-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
419563-23-8
PubChem CID
18341573

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
2 · 2-8°C, protect from light

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenMethyl (1R,4S)-4-Amino-2-cyclopentene-1-carboxylate (2S,3S)-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid is an intermediate used in the synthesis of ent-Abacavir (A105015), which is an enatiomer of Abacavir (A105000). Abacavir is a carbocyclic 2''-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and an anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.

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