5,15-Dimethoxy-9,10,15b,16-tetrahydro-1H,3H,7H,13H-[1,3]dioxino[5,4-f][1,3]dioxolo[6,7]isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
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Grundinformationen
- CAS
23943-90-0- Standard-SMILES
COc1cc2c(c3c1OCOC3)C[C@H]1c3c(cc4c(c3OC)OCO4)CCN1C2- InChIKey
QJZHAQOTBKWPGS-INIZCTEOSA-N- Summenformel
- C22H23NO6
- Durchschnittliche Molmasse
- 397,427 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 397,15253746
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5,15-Dimethoxy-9,10,15b,16-tetrahydro-1H,3H,7H,13H-[1,3]dioxino[5,4-f][1,3]dioxolo[6,7]isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
- IUPAC
- (15bS)-5,15-Dimethoxy-9,10,15b,16-tetrahydro-1H,3H,7H,13H-[1,3]dioxino[5,4-f][1,3]dioxolo[6,7]isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
- Englischer Name
- (15bS)-9,10,15b,16-Tetrahydro-5,15-dimethoxy-1H,7H-[1,3]benzodioxino[6,5-g][1,3]benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
- Summenformel
- C22H23NO6
- Molmasse
- 397.42
Namen und Synonyme
BractavineOrientalidine(15bS)-9,10,15b,16-Tetrahydro-5,15-dimethoxy-1H,7H-[1,3]benzodioxino[6,5-g][1,3]benzodioxolo[5,6-a]quinolizine1H,7H-[1,3]Benzodioxino[6,5-g][1,3]benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 9,10,15b,16-tetrahydro-5,15-dimethoxy-, (15bS)- (9CI)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
23943-90-0- PubChem CID
- 185550
- DTXSID
DTXSID90946766- ChEMBL
CHEMBL5085317- Nikkaji
- J109.426B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 196 · 196-8°C
- Siedepunkt
- 547.5 · 547.5±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.42 · 1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 6.02 · 6.02±0.20(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThis alkaloid from Papaver orientale forms colourless crystals from AcOEt and has [α] 22 D- 254° ± 4° (c 0.31, MeOH). It forms a methiodide, m.p. 252-3°C, a methine, m.p. 195-7°C and dimethine, m.p. l46-8°C. Exhaustive methylation gives trimethylamine and a nitrogen-free oil as the final products. Oxidation of the alkaloid with chromic acid or KMn04 yields Alkaloid PO-4 (q.v.). When refluxed with 5 per cent H2S04 the base yields formaldehyde which may arise from either the hydrolysis of the methylenedioxy group or, more probably, that of the 1: 3-benzodioxan group.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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